tert-butyl N-[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxonon-8-en-2-yl]carbamate | 300831-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxonon-8-en-2-yl]carbamate
• CAS: 300831-24-7
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₅
• 分子量: 430.544
• InChiKey: IURMJLFAWADQGN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxonon-8-en-2-yl]carbamate 在 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3S,12S,15S,17R)-17-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,14-dioxo-1,13-diazabicyclo[13.3.0]octadecane-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r
• 作为产物：
  描述：

  8-壬烯酸 在 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxonon-8-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r

文献信息

• Novel Process for the Preparation of Nonracemic Long Chain alpha-Amino Acid Derivatives
  申请人：Jia Lanqi

  公开号：US20090036708A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides a process for the preparation of a nonracemic a-amino acid derivative from an optically active N-acyl lactam using an organometallic reagent to effect the opening of the ring followed by reduction of the ketone carbonyl to an alcohol or a methylene, or by a reductive amination to an amine, or by a ketalization reaction.

  本发明提供了一种从手性N-酰基内酰胺中使用有机金属试剂开环，随后还原酮羰基为醇或亚甲基，或通过还原胺基化为胺，或通过缩酮反应制备非外消旋α-氨基酸衍生物的方法。