para-nitrophenyl 6-O-tosyl-β-D-galactopyranoside | 704892-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-nitrophenyl 6-O-tosyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl 6-O-tosyl-β-D-galactopyranoside；p-nitrophenyl 6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 704892-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₁₀S
• 分子量: 455.442
• InChiKey: KGNIKLSBFHJCKD-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  165.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-nitrophenyl 6-O-tosyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 氨 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 p-nitrophenyl 5,6-dideoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some findings in transgalactosylations employing modified donor substrates

  摘要：

  The scope of transgalactosylation with beta-galactosidase (bovine testis) was studied employing a series of modified donor substrates based on p-nitrophenyl beta-D-galactopyranoside and as uniform acceptor allyl 2-N- acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside. Structurally diverse donor molecules were recognized by the enzyme and led to novel disaccharide components, yet an excessive structural distortion was not accepted. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.08.007
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 作用下， 以52%的产率得到para-nitrophenyl 6-O-tosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of LacNAc mimetics employing novel donor substrates for enzymatic β1→4 galactosylation

  摘要：

  在研究作为供体结构的 C-6 修饰的 4-硝基苯基 δ-D-吡喃半乳糖苷时，δ-半乳糖苷酶（环状芽孢杆菌）显示出出人意料的广泛底物特异性，从而成功合成了各种双糖成分。

  DOI：

  10.1039/b400916a

文献信息

• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• A Strategy for Functional Proteomic Analysis of Glycosidase Activity from Cell Lysates
  作者：David J. Vocadlo、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.200454235

  日期：2004.10.11