methyl 3-(1'-hydroxycyclohex-1'-yl)prop-2E-enoate | 85728-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(1'-hydroxycyclohex-1'-yl)prop-2E-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-enoate
• CAS: 85728-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SRUFSSSWRYVVEN-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-116 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1'-hydroxycyclohex-1'-yl)prop-2E-enoate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-(1'-hydroxycyclohex-1'-yl)prop-2E-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886

文献信息

• Regiochemical diversity in allylic alkylations via molybdenum catalysts
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87666-3

  日期：1987.1

  the more substituted end of an allyl system regardless of the positional identity of the initial leaving group exists. With β-ketoesters, substrates which possess a secondary and a primary carbon in the allyl unit lead to preferential attack at the secondary carbon. However, substrates that possess a tertiary and a primary carbon at the termini lead to attack at the primary carbon. Anions derived from

  探索了使用钼作为模板来控制烯丙基烷基化反应中的区域选择性。建立了用预先形成的π-烯丙基钼配合物进行烯丙基烷基化的可行性。如在钯反应中一样，添加过量的膦对这些反应的速率有深远的影响。开发了基于六羰基钼的催化反应。使用丙二酸根阴离子时，无论初始离去基团的位置相同如何，在烯丙基系统的更取代末端上的进攻都具有出色的区域选择性。对于β-酮酸酯，在烯丙基单元中具有仲碳和伯碳的底物导致优先攻击仲碳。但是，在末端具有叔碳和伯碳的底物会导致对伯碳的侵蚀。衍生自取代的丙二酸酯和1,3-二酮的阴离子会导致烯丙基系统的取代度较低。强吸电子取代基的存在对这些取向偏差几乎没有影响。讨论了这些结果的机理含义。
• The reaction of photochemically generated α-hydroxyalkyl radicals with alkynes: a synthetic route to γ-butenolides
  作者：Niall W.A. Geraghty、Elaine M. Hernon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.067

  日期：2009.2

  and their subsequent carbon-carbon bond forming reaction with propiolate esters and acetylenedicarboxylates, gives a mixture of a β-(hydroxyalkyl)enoate, the result of a formal cis addition, and the unsaturated lactone (γ-butenolide) resulting from the spontaneous cyclization of the corresponding trans addition product. Treatment of the cis adduct with NBS converts it to the same lactone, and so the

  由简单的无环和环状醇以及无环二醇进行光介导的α-羟烷基自由基生成，以及它们随后与丙酸酯和乙炔二羧酸酯形成碳-碳键的反应，生成了β-（羟烷基）烯酸酯的混合物，顺式加成，以及相应反式加成产物的自发环化产生的不饱和内酯（γ-丁烯内酯）。用NBS处理顺式加合物会将其转化为相同的内酯，因此该方法总体上构成了通往该重要结构单元的特别直接途径。环醇产生螺-γ-丁烯内酯。受支持的光介体的使用简化了产品隔离，并允许光介体的回收和再利用。
• Facile Synthesis of 4-Hydroxy-(<i>E</i>)-2-alkenoic Esters from Aldehydes
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Tadashi Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1983-30252

  日期：——
• Trans-Selective Conversions of γ-Hydroxy-α,β-Alkynoic Esters to γ-Hydroxy-α,β-Alkenoic Esters
  作者：Christopher T. Meta、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ol0495366

  日期：2004.5.1

  gamma-Hydroxy-alpha,beta-acetylenic esters are used as precursors to prepare gamma-hydroxy-alpha,beta-alkenoic esters by means of trans-selective additions of two hydrogen atoms or one hydrogen atom and one iodine atom across the triple bonds. These methods allow for the preparation of beta-substituted and alpha,beta-disubstituted alkenoic esters in highly stereoselective manners.
• TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;TAMURA, TADASHI;KAJI, ARITSUNE, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 134-135
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、NOZAKI, YOSHIHITO、TAMURA, TADASHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——