benzyl 4-cyano-5-oxo-5-phenyl-2-vinylidenepentanoate | 1257228-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-cyano-5-oxo-5-phenyl-2-vinylidenepentanoate
• CAS: 1257228-94-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: KQFNLDRHMPAYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 、 苯甲酰乙腈 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到benzyl 4-cyano-5-oxo-5-phenyl-2-vinylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Amine-catalyzed (3+n) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoates with 1,n-bisnucleophiles (n = 3–5)

  摘要：

  已经开发出一种以三级胺催化的正式 (3+n) 环化反应，将 2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯与 1,n-双亲核试剂进行反应，提供了一种简单的合成杂环化合物的方法。机制涉及串联的 SN2'–SN2' 取代反应和迈克尔加成反应，已经明确。

  DOI：

  10.1039/c0cc01966f