3-(3-phenyl-3-hydroxypropyl)sydnone | 208650-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-phenyl-3-hydroxypropyl)sydnone
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-3-phenylpropyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 208650-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: RDSFWARWZHALKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 3-(3-phenyl-3-hydroxypropyl)sydnone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以45.2%的产率得到cis-4,6,7,8-tetrahydro-4-(2-nitrophenyl)-6-phenyl[1,4]oxazepino[4,3-c]sydnone
  参考文献：
  名称：

  4,6-Diaryl-4,6,7,8-tetrahydro[1,4]oxazep​​ino[4,3-c]sydnone 的合成

  摘要：

  通过 oxa-Pictet-Spengler 的3-(3-苯基-3-羟丙基)sydnone (1) 与芳族醛在路易斯酸存在下。反应产生两种立体异构体（顺式和反式），顺式异构体是主要产物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10497
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-oxo-3-phenylpropyl)oxadiazol-3-ium-5-olate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-phenyl-3-hydroxypropyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  含有稠环的新型SYDNONES的高效合成

  摘要：

  摘要 Sydnones 2a-f 是通过相应的sydnones 1a-f 与丙酮在浓硫酸或BF3-Et2O 存在下反应制备的。

  DOI：

  10.1081/scc-120005430