cyclotridecane-1,4-dione | 27567-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclotridecane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Cyclotridecandion
• CAS: 27567-78-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: HJMXOVZCGJWULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclotridecane-1,4-dione 、 乙醇 、 sodium hydroxide 生成 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11-Decahydro-cyclopentacyclodecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  KULKOWIT S.; MCKERVEY M. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 23, 1069-1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,9-bis(diazoacetyl)nonane 在 copper acetylacetonate 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cyclotridecane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内偶联αω-双-二重氮酮合成一些中环和大环环烷-2-烯-1,4-二酮

  摘要：

  在Cu（acac）2（Hacac =乙酰丙酮）存在下，一些αω-双-二重氮酮在分子内与氮的损失偶合，得到环烷-2-烯-1,4-二酮；通过连二亚硫酸钠和氢氧化钠的连续处理，可将二烯酮转化为稠环环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39780001069

文献信息

• Diradical-Promoted (<i>n </i>+ 2 − 1) Ring Expansion:  An Efficient Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol048701e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A diradical-promoted (n + 2 - 1) ring expansion reaction based on vinyl side chain insertion (+2C) and decarbonylation (-1C) has been developed. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of medium- and large-ring 2-trimethylsilyloxy-2-vinyl-cycloalkanones at 500-600 degrees C affords the one-carbon ring-expanded cycloalkanones in good yields. Methyl groups on the vinyl moiety are transformed

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。
• Preparation of 1,4-Cycloalkanediones by Hypoiodite Oxidation of Cycloalkanols
  作者：Takasi Mori、Kiyohide Matsui、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.43.231

  日期：1970.1

  Lead tetraacetate oxidation of 11, 12 and 13-membered cycloalkanols gives improved yields of 2,5-polymethylenetetrahydrofurans II in the presence of iodine. Oxidative cleavage of II furnishes 1,4-cycloalkanediones VII.

  在碘存在下，11、12 和 13 元环烷醇的四乙酸铅氧化提高了 2,5-聚亚甲基四氢呋喃 II 的产率。II 的氧化裂解提供 1,4-环烷二酮 VII。