methyl 1-[(2S,3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-5-iodotriazole-4-carboxylate | 1021183-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-[(2S,3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-5-iodotriazole-4-carboxylate
• CAS: 1021183-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₈IN₃O₅Si
• 分子量: 497.405
• InChiKey: GLIGYIZDFANIRR-KQXIARHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 3-azido-1-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到methyl 1-[(2S,3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-5-iodotriazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的简便制备方法：CuI-NBS介导的叠氮化物与炔烃的多组分一锅反应

  摘要：

  发现CuI和NBS系统首次提供I +和Cu +。在新型CuI和NBS催化体系的存在下，通过叠氮化物与炔烃的多组分一锅反应，实现了制备5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的有效方法。各种敏感性基团的高耐受性揭示了该方法在有机合成和药物发现中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo800035v

文献信息

• A New Synthetic Protocol for One-Pot Preparations of 5-Halo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Lingjun Li、Yanyan Li、Ran Li、Anlian Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1071/ch11067

  日期：——

  In this paper, a new synthetic protocol for one-pot preparations of 5-halo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles is provided by rational combination of a CuI catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and an oxidative halogenation reaction. CuI- N-chlorosuccinimide (NCS) and CuBr-NCS reaction systems are developed, respectively, for effective preparations of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles and 5-bromo-1,4-disubstituted-1,2,3-trizoles under mild conditions with a high tolerance of various sensitive groups.

  本文通过合理结合 CuI 催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）和氧化卤化反应，提供了一种一锅制备 5-卤代-1,4-二取代-1,2,3-三唑的新合成方案。CuI- N-氯代丁二酰亚胺（NCS）和 CuBr-NCS 反应体系分别用于在温和条件下有效制备 5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑和 5-溴-1,4-二取代-1,2,3-三唑，对各种敏感基团具有很高的耐受性。