(R)-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl pivalate | 1206481-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl pivalate
• CAS: 1206481-25-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: UOIVQXIDURUUJA-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl pivalate 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以6.59 g的产率得到(2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxyhex-5-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of queenslandon

  摘要：

  The proposed structure of the benzolactone queenslandon (6) was synthesized utilizing a triol containing building block prepared from D-ribose. While a ring-closing metathesis approach did not lead to the macrocycle, alkylation of a benzyl(phenyl)selane, elimination to generate the styrene double bond, followed by Mitsunobu macrolactonization proved to be successful. Spectral data suggest that the structure of queenslandon should be revised, probably to the C11 epimer. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.024
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 以86%的产率得到(R)-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective vinylalumination for the synthesis of pericosine A, B and C

  摘要：

  α-取代醛的乙烯基氨化反应可产生具有中等非对映选择性的反加成物和合成加成物。加入高氯酸锂或高氯酸钠后，非对映比率发生了逆转。因此，反加成物和合成加成物都被分离出来，并分别转化为具有生物活性的缩脲苷--包尿嘧啶 B 和 C。高果苷 A 的正式合成是通过抗加成物实现的。本文讨论了非对映选择性不同的原因。

  DOI：

  10.1039/c3ra45871g