tert-butyl 2,5-dioxopentanoate | 1443767-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dioxopentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2,5-dioxopentanoate
• CAS: 1443767-65-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: RXPYDWGVOKJLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dioxopentanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.41h， 生成 钩藤碱
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚生物碱棒碱、棒棒碱 B、棒棒碱和钩藤碱的全合成

  摘要：

  报道了四种螺环羟吲哚生物碱的外消旋全合成。一般的起始材料是 N-2-丁烯基化的 2-羟色胺，它与官能化的醛进行碱介导的曼尼希螺环化反应以生成 C 环。第二个关键步骤是 Pd 催化的 α-酮酯烯醇化物（在原始醛中）环化到烯丙基碳酸酯（在 N 取代基中）以形成 D 环。关键步骤的立体选择性适中，但异构体易于纯化，可以方便地制备天然产物，其中三个是首次。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201505
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基草酸酯 在 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 2,5-dioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚生物碱棒碱、棒棒碱 B、棒棒碱和钩藤碱的全合成

  摘要：

  报道了四种螺环羟吲哚生物碱的外消旋全合成。一般的起始材料是 N-2-丁烯基化的 2-羟色胺，它与官能化的醛进行碱介导的曼尼希螺环化反应以生成 C 环。第二个关键步骤是 Pd 催化的 α-酮酯烯醇化物（在原始醛中）环化到烯丙基碳酸酯（在 N 取代基中）以形成 D 环。关键步骤的立体选择性适中，但异构体易于纯化，可以方便地制备天然产物，其中三个是首次。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201505

文献信息

• Total Synthesis of the Spirocyclic Oxindole Alkaloids Corynoxine, Corynoxine B, Corynoxeine, and Rhynchophylline
  作者：Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201201505

  日期：2013.2

  Racemic total syntheses of four spirocyclic oxindole alkaloids are reported. The general starting material was an N-2-butenylated 2-hydroxytryptamine, which underwent a base-mediated Mannich spirocyclisation with a functionalised aldehyde to generate the C-ring. The second key step was a Pd-catalysed cyclisation of an alpha-keto ester enolate (in the original aldehyde) onto an allylic carbonate (in

  报道了四种螺环羟吲哚生物碱的外消旋全合成。一般的起始材料是 N-2-丁烯基化的 2-羟色胺，它与官能化的醛进行碱介导的曼尼希螺环化反应以生成 C 环。第二个关键步骤是 Pd 催化的 α-酮酯烯醇化物（在原始醛中）环化到烯丙基碳酸酯（在 N 取代基中）以形成 D 环。关键步骤的立体选择性适中，但异构体易于纯化，可以方便地制备天然产物，其中三个是首次。