{(R)-1-[(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-4-((S)-1-isobutylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-2-methylsulfanyl-ethyl}-carbamic acid 3,5-dimethyl-pyrazol-1-ylmethyl ester | 887606-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: {(R)-1-[(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-4-((S)-1-isobutylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-2-methylsulfanyl-ethyl}-carbamic acid 3,5-dimethyl-pyrazol-1-ylmethyl ester
• 英文别名: (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl N-[(1R)-1-{[(1R,3S,4S)-3-hydroxy-1,6-dimethyl-1-{[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropyl)carbamoyl]propyl]carbamoyl}heptan-4-yl]carbamoyl}-2-(methylsulfanyl)ethyl]carbamate；(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl N-[(2R)-1-[[(4S,5S,7R)-5-hydroxy-2,7-dimethyl-8-[[(2S)-3-methyl-1-(2-methylpropylamino)-1-oxobutan-2-yl]amino]-8-oxooctan-4-yl]amino]-3-methylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 887606-09-9
• 化学式: C₃₀H₅₄N₆O₆S
• 分子量: 626.861
• InChiKey: VLWRXSHSVDQTIF-GWCXRDAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-1-[(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-4-((S)-1-isobutylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-2-methylsulfanyl-ethyl}-carbamic acid 3,5-dimethyl-pyrazol-1-ylmethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到{(R)-1-[(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-4-((S)-1-isobutylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-2-methanesulfonyl-ethyl}-carbamic acid 3,5-dimethyl-pyrazol-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体复合物的设计、合成和 X 射线结构：Memapsin 2（β-分泌酶）抑制剂选择性的重要见解

  摘要：

  描述了 memapsin 2 蛋白质-配体复合物的基于结构的设计、合成和 X 射线结构。这些抑制剂专门设计用于与 S2 和 S3 活性位点残基相互作用，以提供对 memapsin 1 和组织蛋白酶 D 的选择性。抑制剂 6 对 memapsin 2 表现出极强的抑制活性，并且对 memapsin 1（>3800 倍）和组织蛋白酶具有选择性D（>2500 倍）。蛋白质-配体晶体结构揭示了 memapsin 2 的 S2 和 S3 活性位点中的协同相互作用。这些相互作用可以作为设计 memapsin 1 和组织蛋白酶 D 选择性的重要指南。

  DOI：

  10.1021/ja058636j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-甲醇 在 lithium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 {(R)-1-[(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-4-((S)-1-isobutylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-2-methylsulfanyl-ethyl}-carbamic acid 3,5-dimethyl-pyrazol-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体复合物的设计、合成和 X 射线结构：Memapsin 2（β-分泌酶）抑制剂选择性的重要见解

  摘要：

  描述了 memapsin 2 蛋白质-配体复合物的基于结构的设计、合成和 X 射线结构。这些抑制剂专门设计用于与 S2 和 S3 活性位点残基相互作用，以提供对 memapsin 1 和组织蛋白酶 D 的选择性。抑制剂 6 对 memapsin 2 表现出极强的抑制活性，并且对 memapsin 1（>3800 倍）和组织蛋白酶具有选择性D（>2500 倍）。蛋白质-配体晶体结构揭示了 memapsin 2 的 S2 和 S3 活性位点中的协同相互作用。这些相互作用可以作为设计 memapsin 1 和组织蛋白酶 D 选择性的重要指南。

  DOI：

  10.1021/ja058636j