1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1384988-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1384988-15-1
• 化学式: C₂₈H₂₀Cl₂N₂
• 分子量: 455.386
• InChiKey: KKLMOCJRVLLXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 联苯甲酰 在 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  伯胺的银介导的 Cα(sp3)-H 官能化：合成两种不同类型 1,2,4,5-四取代咪唑的氧化 CN 偶联策略

  摘要：

  已经证明了一种新的银（I）介导的伯胺的 Cα（sp3）-H 键官能化和随后的氧化 C-N 交叉偶联反应。该协议提供了一种简单、高效和直接的方法来形成显着不同的 1,2,4,5-四取代咪唑。在该反应过程中，使用化学计量量的 Ag2CO3。反应完成后，银物质被成功回收和再利用，而没有任何活性损失。通过使用这种选择性氧化 C-N 偶联，很容易实现产品的良好收率，这是由关键的银 (I) 盐促进的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403465

文献信息

• Catalytic procedures for multicomponent synthesis of imidazoles: selectivity control during the competitive formation of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Narendra Bollineni、Alpesh R. Patel、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc35277j

  日期：——

  based ionic liquids (organic salts) were investigated for the three component reaction (3-MCR) of 1,2-diketone, aldehyde, and ammonium salts to form 2,4,5-trisubstituted imidazoles and the four component reaction (4-MCR) involving 1,2-diketone, aldehyde, amine and ammonium acetate to form 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. The HBF4–SiO2 was found to be the stand out catalyst for both the 3-MCR and

  不同的氟硼酸衍生的催化剂体系的催化潜力，即。研究了HBF 4水溶液，固体负载的HBF 4，金属四氟硼酸盐（无机盐），固体负载的金属四氟硼酸盐和基于四氟硼酸盐的离子液体（有机盐）对1,2-二酮，醛的三组分反应（3-MCR）和铵盐形成2,4,5-三取代的咪唑，然后进行涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的四组分反应（4-MCR），形成1,2,4,5-四取代的咪唑。发现HBF 4 -SiO 2是3-MCR和4-MCR工艺的杰出催化剂。其次最有效的催化剂是LiBF 4和Zn（BF 4）2分别通过3-MCR和4-MCR形成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这是有关4-MCR过程中涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的2,4,5-三取代咪唑竞争形成的未解决问题的第一份报告，并着重指出了催化剂体系在控制催化剂中的影响。选择性形成四取代的咪唑。弱质子酸的金属盐以四氟硼酸盐>高氯酸盐>三氟甲磺酸酯的
• DMSO promoted catalyst-free oxidative C–N/C–O couplings towards synthesis of imidazoles and oxazoles
  作者：Debasish Bera、Rajib Sarkar、Tiyasa Dhar、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4ob00383g

  日期：——

  (DMSO)-promoted catalyst-free oxidative C–N coupling and C–O coupling under oxidant-free conditions are outlined. This protocol is operationally simple and leads to various functionalized substituted imidazoles or oxazoles in good yields. To date, a very limited number of oxidation protocols have been established, where DMSO acts solely as a catalyst or an oxidant or both. In this report, DMSO is not only used

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。
• One-Pot N-α-C(sp3)–H Bond Functionalisation Cascade for the Synthesis of Polysubstituted Imidazoles
  作者：Vikas D. Kadu、Naga Chandradudu Sankala、Mahesh G. Hublikar、Shahaji I. Bansode、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.1055/s-0043-1763690

  日期：2024.7

  A one-pot eco-friendly oxidative N-α-C(sp3)–H bond functionalisation of arylmethylamines for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles is demonstrated. The substrate scope of these amines has been well-explored with different substrates, such as 1,2-diketones, an α-hydroxy ketone and phenylacetophenone. In the presence of FeCl3 catalyst and green oxidant O2, the easily accessible substrates afforded tetrasubstituted imidazoles in up to 94% yield.