[(2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 208767-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 208767-20-8
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₆Si
• 分子量: 593.836
• InChiKey: KKQVIFQNDCVSRC-LXLYTFERSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.650±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.134±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 碘代三甲硅烷 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((3aR,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Application of the asymmetric chelate-enolate claise rearrangement to the synthesis of 5-epi-isofagomine

  摘要：

  Chelate-enolate Claisen rearrangement of a N-protected chiral amino acid ester gave rise to a gamma,delta-unsaturated amino acid, which could be converted to the potential glycosidase inhibitor 5-epi-isofagomine (9) in a straightforward and a highly stereoselective fashion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10855-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 N-hydroxythiopyridone Na salt 、 potassium carbonate 、 叔丁基硫醇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 [(2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称螯合-烯醇克莱森重排合成 5-epi-Isofagomine

  摘要：

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g