1-(3-chlorophenyl)-(propan-d5)-1-one | 1184922-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-(propan-d5)-1-one
• CAS: 1184922-74-4
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 173.583
• InChiKey: PQWGFUFROKIJBO-ZBJDZAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-(propan-d5)-1-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 C₉H₄⁽²⁾H₄BrClO
  参考文献：
  名称：

  氘标记的羟基安非他酮的合成

  摘要：

  本文描述了氘标记的羟基安非他酮的合成。该化合物的质谱分析显示超过 98% 的氘富集。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3314
• 作为产物：
  描述：

  在 氘代甲醇-d 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(3-chlorophenyl)-(propan-d5)-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROPIOPHENONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PROPIOPHÉNONE

  摘要：

  公开号：

  WO2009105218A3

文献信息

• Selective deuteration of bupropion slows epimerization and reduces metabolism
  作者：Yuanyuan Shi、Jean Dinh、Robert Pelletier、Brianne Raccor、Naeem Yusuff、Adam J. Morgan、Scott Harbeson、Vinita Uttamsingh、Rheem A. Totah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129009

  日期：2022.11

  incorporating deuterium at specific sites in bupropion may greatly reduce epimerization, potentially slow metabolism, and reduce the formation of toxic metabolites, namely hydroxybupropion which has been associated with bupropion’s toxicity. Four deuterated analogues were synthesized incorporating deuterium at sites of metabolism and epimerization with the aim of altering the metabolic profile of bupropion. Spectroscopic

  在小分子药物的代谢位点用氘战略性地取代氢可以显着改变清​​除率并可能提高临床安全性。安非他酮是一种抗抑郁药和戒烟药物，有可能导致癫痫发作。我们假设在安非他酮的特定位点加入氘可以大大减少差向异构化，潜在地减缓代谢，并减少有毒代谢物的形成，即与安非他酮的毒性有关的羟基安非他酮。合成了四种氘代类似物，在代谢和差向异构化位点掺入氘，目的是改变安非他酮的代谢特征。使用安非他酮和R-或S- d4 和使用重组 CYP2B6、人肝微粒体和人肝细胞进行R-或S -d10 类似物。结果表明，氘代安非他酮类似物的外消旋化减少了 20-25%，并且在重组蛋白和人肝微粒体中 CYP2B6 介导的R,R-或S,S-羟基安非他酮的形成显着减少。在原代人肝细胞中，氘代类似物对R,R - 和S,S-羟基安非他酮和苏式- 和赤型 -氢安非他酮的代谢明显低于R / S-d0 安非他酮。在安非他酮的代谢软点处选择性氘取代有可能提