1-(4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)ethanone | 1178936-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1-methylpyrazol-4-yl)phenyl]ethanone；1-[4-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-YL)phenyl]ethan-1-one
• CAS: 1178936-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OHSUGCAXKAAXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型五元杂环苯基吡唑原卟啉原氧化酶抑制剂除草剂的设计、合成及生物活性测定

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）抑制剂除草剂因其高效、低毒、低污染等优点，作为理想的除草剂，近年来受到广泛关注。本文根据生物电子异构排列和主动子结构剪接原理，设计合成了30种含五元杂环的苯基吡唑衍生物。对合成的化合物进行了一系列结构表征。评价温室内除草活性，确定其对杂草生长的抑制效果，并通过体外PPO酶活性测定计算其IC 50值，筛选出与吡草醚酯具有相当除草效果的目标化合物2i和3j 。作物安全性实验表明，当喷施浓度为300 g ai/ha时，小麦、玉米、水稻等禾本科作物对化合物2i的耐受性较高，其中小麦表现出较高的耐受性，与pyraflufen的作物安全性相当。 -乙基。化合物2i可作为小麦、玉米、稻田的候选除草剂，其结果与累积浓度实验一致。分子对接结果显示，化合物2i与氨基酸残基ARG-98形成两个氢键，与氨基酸残基PHE-392形成两个π-π堆积相互作用，表明化合物2i

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03108
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型五元杂环苯基吡唑原卟啉原氧化酶抑制剂除草剂的设计、合成及生物活性测定

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）抑制剂除草剂因其高效、低毒、低污染等优点，作为理想的除草剂，近年来受到广泛关注。本文根据生物电子异构排列和主动子结构剪接原理，设计合成了30种含五元杂环的苯基吡唑衍生物。对合成的化合物进行了一系列结构表征。评价温室内除草活性，确定其对杂草生长的抑制效果，并通过体外PPO酶活性测定计算其IC 50值，筛选出与吡草醚酯具有相当除草效果的目标化合物2i和3j 。作物安全性实验表明，当喷施浓度为300 g ai/ha时，小麦、玉米、水稻等禾本科作物对化合物2i的耐受性较高，其中小麦表现出较高的耐受性，与pyraflufen的作物安全性相当。 -乙基。化合物2i可作为小麦、玉米、稻田的候选除草剂，其结果与累积浓度实验一致。分子对接结果显示，化合物2i与氨基酸残基ARG-98形成两个氢键，与氨基酸残基PHE-392形成两个π-π堆积相互作用，表明化合物2i

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03108

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Pd-Catalysed Direct 5-Arylation of 1-Methylpyrazole with Aryl Bromides
  作者：Hamed Ammar、Henri Doucet、Anissa Beladhria、Kassem Beydoun、Ridha Salem

  DOI：10.1055/s-0030-1260076

  日期：2011.8

  the base and DMAc as the solvent, promotes the 5-arylation in moderate to high selectivities and yields. A wide variety of aryl and heteroaryl bromide derivatives have been successfully employed. Their electronic and steric properties also have an influence on the regioselectivities and yields of the coupling products. Both electron-poor and electron-rich aryl bromides gave satisfactory results, although

  发现1-甲基吡唑是通过使用芳基溴化物的CH活化/官能化来钯催化的直接芳基化的合适伴侣。发现反应条件和催化剂的性质对选择性具有决定性的影响。使用过量的吡唑（4当量），仅使用0.5-1 mol％的乙酸钯（II）作为催化剂，使用乙酸钾作为碱，并使用DMAc作为溶剂，可在中等至高选择性下促进5-芳基化，产量。已经成功地使用了各种各样的芳基和杂芳基溴化物衍生物。它们的电子和空间特性也影响偶联产物的区域选择性和产率。贫电子和富电子芳基溴化物均获得令人满意的结果，尽管， 芳基化-偶联-钯-吡唑-区域选择性
• Efficient synthesis of 4-substituted pyrazole via microwave-promoted Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Hua Cheng、Qiong-You Wu、Fan Han、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.013

  日期：2014.5

  Pyrazoles and their derivatives are important heterocycles found in nature and present in numerous bioactive compounds. In contrast to 3 or 5-aryl pyrazole, the preparation of 4-aryl pyrazole is fairly rare. Utilizing microwave irradiation, the synthesis of 4-substituted-arylpyrazole via Suzuki cross-coupling has been developed with a wide range of substrates. The remarkable advantages of this method are mild reaction conditions, simple operation, high yield, and short reaction time. Product structures were identified by MS, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. (C) 2014 Qiong-You Wu and Guang-Fu Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3464286B1

  公开（公告）日：2021-08-18