pyrrolidine-3,3,4,4-tetrayltetramethanol hydrochloride | 2193064-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyrrolidine-3,3,4,4-tetrayltetramethanol hydrochloride
• 英文别名: [3,4,4-Tris(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]methanol hydrochloride；[3,4,4-tris(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 2193064-88-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 227.688
• InChiKey: IVFMKNKIERKCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-3,4-bis((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-3,4-diyl)dimethanol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以81%的产率得到pyrrolidine-3,3,4,4-tetrayltetramethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  离平地很远。二杂[3.3.n]丙炔和三杂[3.3.n]丙炔的合成和分子结构：吗啉/哌嗪的高级类似物。

  摘要：

  开发了一种二和三杂[3.3.n]丙二酮（n = 2-4），高级吗啉和哌嗪类似物的方法。反应顺序的关键步骤包括不饱和邻二羧酸衍生物的[3 + 2]环加成反应和原位生成的偶氮甲碱叶立德，导致形成吡咯烷环。通过合适的1，4-二亲电子中间体的亲核环化，使一个以上的杂脂族环（即，吡咯烷或四氢呋喃）退火。在3-5步的范围内，以gram规模获得了11个标题产品的实例，总产率为10-72％。此外，从X射线衍射研究获得了同型二氢吗啡类似物同源二杂[3.3.n]螺旋桨的分子结构，并使用出口矢量图（EVP）进行了分析。结果表明，与母体吗啉和双环3-氧杂-7-氮杂双环[3.3.0]辛烷相比，所得支架稍大。此外，尽管化学结构非常相似，但它们提供了非常不同的杂原子空间位置，这从包含N和O原子的正式八元环（即冠，船椅，扭曲椅）所采用的构象中可以清楚地看出。氧杂[3.3.2]-，-[3.3.3]-，-[4.3.3]丙炔和3-氧杂-7-氮杂双环[3

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02067