methyl (4S,5R)-(4-isobutyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)acetate | 108860-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-(4-isobutyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4S,5R)-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate
• CAS: 108860-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: AXSISHXLDFSTBC-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-N-(isopropenyloxycarbonyl)statine methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl (4S,5R)-(4-isobutyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Dufour, Marie-Noelle; Jouin, Patrick; Poncet, Joel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1895 - 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The <i>N</i>-Hydroxymethyl Group for Stereoselective Conjugate Addition:  Application to the Synthesis of (−)-Statine
  作者：Dongwon Yoo、Joon Seok Oh、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/ol025653u

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] Efficient synthesis of enantiomerically pure (-)-statine was achieved with the stereoselective intramolecular conjugate addition of the hydroxyl group tethered to the amino group of a configurationally stable N-Boc-L-leucinal derivative.

  [反应：见正文]通过将拴在结构稳定的N-Boc-L-亮氨酸衍生物的氨基上的羟基立体选择性分子内共轭加成，可以实现对映体纯的（-）-他汀的有效合成。