(E)-4-[(R)-2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylamino)-2-phenyl-ethoxy]-but-2-enal | 467214-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[(R)-2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylamino)-2-phenyl-ethoxy]-but-2-enal
• CAS: 467214-82-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BRSFQRKGSCKPJC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(R)-2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylamino)-2-phenyl-ethoxy]-but-2-enal 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(4R,10aR)-4-Phenyl-3,4,5,6,7,10a-hexahydro-1H-2-oxa-4a-aza-phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高度立体选择性的分子内酰胺形式的[3 + 3]环加成反应，包括与α，β-不饱和醛系在一起的乙烯基酰胺：（+）-Gephyrotoxin的正式合成。

  摘要：

  复杂的哌啶基杂环（例如2）是通过使用新型的分子内形式的烯丙基酰胺与烯丙基酰胺（例如1）进行的分子内形式[3 + 3]环加成反应而获得的。此方法已应用于（+）-gephyrotoxin（3）的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1516::aid-anie1516>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  3-[(R)-2-((Z)-4-Hydroxy-but-2-enyloxy)-1-phenyl-ethylamino]-cyclohex-2-enone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-4-[(R)-2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylamino)-2-phenyl-ethoxy]-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式 [3 + 3] 环加成方法 tocis-1-Azadecalins 和 (-)-4a,8a-diepi-Pumiliotoxin C 的合成。 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性 6π-电子电环闭合的证据

  摘要：

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020698b