5-hexyl-1-phenyl-1H-1,2,3 -triazole | 1616894-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hexyl-1-phenyl-1H-1,2,3 -triazole
• 英文别名: 5-hexyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1616894-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: HNIRGKUOGXCXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hexyl-1-phenyl-1H-1,2,3 -triazole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidative Cycloaddition of α-Chlorotosylhydrazones with Arylamines: General Chemoselective Construction of 1,4-Disubstituted and 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles under Metal-Free and Azide-Free Conditions

  摘要：

  A novel synthetic approach toward 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by aerobic oxidative cycloaddition of alpha-chlorotosylhydrazone with primary aryl amine has been developed. Significantly, the reaction proceeds smoothly to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles under catalyst-free, metal-free, azide-free, and peroxide-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01000

文献信息

• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。