4-氯苯甲酰甲酸乙酯 | 34966-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯甲酰甲酸乙酯
• 中文别名: 对氯苯乙酮酸乙酯；对氯苯甲酰基苯甲酸乙酯2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸乙酯对氯苯基乙醛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 4-chlorobenzoylformate；ethyl (4-chlorophenyl)glyoxylate；ethyl 2-oxo-2-(4-chlorophenyl)acetate
• CAS: 34966-48-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD01319615
• 分子量: 212.633
• InChiKey: BIELZWDKOJZMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85°C/0.1mm
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酰甲酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(4-氯苯基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  α-β取代，Nitroacrylates不对称傅克烷基化：进入β 2,2 -氨基酸轴承吲哚全碳季立体中心

  摘要：

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol403480v
• 作为产物：
  描述：

  对氯扁桃酸 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氯苯甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  利用辅助因子的多功能性，将依赖于FAD的Baeyer-Villiger单加氧酶转换为酮还原酶。

  摘要：

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的

  DOI：

  10.1002/anie.201907606

文献信息

• Unraveling two pathways for NHPI-mediated electrocatalytic oxidation reaction
  作者：Leitao Xu、Yangjie Yi、Sideng Hu、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.139533

  日期：2022.1

  Two pathways for N-hydroxyphthalimide (NHPI)-mediated electrocatalytic oxidation using phenylacetate derivatives as template substrates were first reported for benzylic C−H oxidation to oxygenated and non-oxygenated products. DFT calculation indicates that the hydrogen-atom transfer (HAT) process between phthalimido-N-oxyl (PINO) and substrate is a rate-determined step. Aromatic α-keto esters and 2-((1

  首次报道了使用苯乙酸衍生物作为模板底物的N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 介导的电催化氧化的两种途径，用于将苄基 CH 氧化为氧化和非氧化产物。DFT 计算表明邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）和底物之间的氢原子转移（HAT）过程是一个速率决定步骤。通过控制PINO自由基的浓度，可以选择性地合成苄基自由基与PINO交叉偶联得到的芳香α-酮酯和2-((1,3-二氧异吲哚啉-2-基)氧基)-2-芳基乙酸酯。该方法为使用 NHPI 作为氧化还原介质的选择性弱 C-H 氧化提供了深刻的理解。
• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc07597h

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H allylation of acrylamide derivatives with various allyl acetates was reported. The use of weakly coordinating directing group resulted in high reaction efficiency and excellent γ-selectivity. This reaction displays broad functional group tolerance, which opens a new synthetic pathway for the access of functionalized 1,4-diene skeletons.

  铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性，为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。
• Asymmetric ketone reduction by a hyperthermophilic alcohol dehydrogenase. The substrate specificity, enantioselectivity and tolerance of organic solvents
  作者：Dunming Zhu、Hiba T. Malik、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.042

  日期：2006.11

  asymmetric ketone reduction, the substrate specificity and enantioselectivity of an alcohol dehydrogenase from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus have been evaluated. This hyperthermophilic alcohol dehydrogenase catalyzes the reduction of various ketones including aryl ketones, α- and β-ketoesters. Interestingly, aryl ketones, phenyl-substituted α- and β-ketoesters were reduced to the

  为了寻找有效的生物催化剂，以减少不对称酮的还原反应，需要从嗜热古菌激烈热球菌中分离出乙醇脱氢酶的底物特异性和对映选择性。经过评估。该超嗜热醇脱氢酶催化各种酮的还原，包括芳基酮，α-和β-酮酸酯。有趣的是，芳基酮，苯基取代的α-和β-酮酸酯以对映体纯的形式还原为相应的手性醇，而缺少苯基的底物以中等的对映选择性被还原。因此表明，羰基旁边的苯基可能对实现出色的对映选择性非常有帮助，这可以为将来通过合理的底物工程应用这种有用的酶提供有价值的指导。反应温度提高了酶活性，但对映选择性没有影响。异丙醇，甲基叔丁基醚和己烷，对于在水性缓冲液中溶解度低的酮还原而言，特别重要和有用。
• [EN] SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS SOLUBLES DE GUANYLATE CYCLASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015088886A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are capable of modulating the body's production of cyclic guanosine monophosphate (" cGMP") and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of Formula I, or a pharmaceuticall acceptable salt thereof, for their use in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and to pharmaceutical preparations which comprise compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，能够调节人体对环鸟苷单磷酸（"cGMP"）的产生，并且通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式I的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含公式I的化合物或其药学上可接受的盐的药物制剂。