(thiazol-2-yl)di(1-adamantyl)methanol | 220389-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (thiazol-2-yl)di(1-adamantyl)methanol
• 英文别名: (2-thiazolyl)di(1-adamantyl)methanol；Bis(1-adamantyl)-(1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 220389-43-5
• 化学式: C₂₄H₃₃NOS
• 分子量: 383.598
• InChiKey: UDKNJJJBFXBPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thiazol-2-yl)di(1-adamantyl)methanol 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到di(1-adamantyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二（1-金刚烷基）甲醇中的氢键和溶剂效应：NMR和IR光谱研究

  摘要：

  某些杂芳族化合物[2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-吡啶基和2-（3-甲基吡啶基）]的有机锂衍生物与二（1-金刚烷基）酮的反应产生了潜在的旋转异构叔醇。用2-吡啶基-和2-（3-甲基吡啶基）锂只能得到顺式异构体。的顺式异构体组成（2-呋喃基）diadamantylmethanol的85-100％和2-噻吩基衍生物的80-90％，这取决于NMR溶剂。在氯仿或苯的2-噻唑基衍生物是二点01混合物，与硫原子的异构体顺以OH基为主；在DMSO或固态中，这是唯一的种类。OH拉伸的红外吸收频率与氯仿中相应的质子NMR位移及其温度依赖性Δδ /ΔT相关。在吡啶中，分子间和分子内氢键键合物种的Δδ/ΔT分别大（–20 ppb /°C）或小（–1至–2 ppb /°C）。半经验计算（AM1和PM3）表明，抗醇应在气相中更稳定，但是在吡啶基衍生物的情况下，溶剂效应和氢键似乎可以逆转这种情况，从而使异构体

  DOI：

  10.1039/a806485g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 di(1-adamantyl) ketone 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(thiazol-2-yl)di(1-adamantyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二（1-金刚烷基）甲醇中的氢键和溶剂效应：NMR和IR光谱研究

  摘要：

  某些杂芳族化合物[2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-吡啶基和2-（3-甲基吡啶基）]的有机锂衍生物与二（1-金刚烷基）酮的反应产生了潜在的旋转异构叔醇。用2-吡啶基-和2-（3-甲基吡啶基）锂只能得到顺式异构体。的顺式异构体组成（2-呋喃基）diadamantylmethanol的85-100％和2-噻吩基衍生物的80-90％，这取决于NMR溶剂。在氯仿或苯的2-噻唑基衍生物是二点01混合物，与硫原子的异构体顺以OH基为主；在DMSO或固态中，这是唯一的种类。OH拉伸的红外吸收频率与氯仿中相应的质子NMR位移及其温度依赖性Δδ /ΔT相关。在吡啶中，分子间和分子内氢键键合物种的Δδ/ΔT分别大（–20 ppb /°C）或小（–1至–2 ppb /°C）。半经验计算（AM1和PM3）表明，抗醇应在气相中更稳定，但是在吡啶基衍生物的情况下，溶剂效应和氢键似乎可以逆转这种情况，从而使异构体

  DOI：

  10.1039/a806485g

文献信息

• Hydrogen bonding and solvent effects in heteroaryldi(1-adamantyl)methanols: an NMR and IR spectroscopic study
  作者：John S. Lomas、Alain Adenier、Christine Cordier、Jean-Christophe Lacroix

  DOI：10.1039/a806485g

  日期：——

  either large (–20 ppb/°C) or small (–1 to –2 ppb/°C) for intermolecular and intramolecular hydrogen-bonded species, respectively. Semi-empirical calculations (AM1 and PM3) suggest that the anti alcohols should be the more stable in the gas phase, but solvent effects and hydrogen bonding, in the case of the pyridyl derivatives, appear to reverse this situation, making the isomer with OH syn to the heteroatom

  某些杂芳族化合物[2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-吡啶基和2-（3-甲基吡啶基）]的有机锂衍生物与二（1-金刚烷基）酮的反应产生了潜在的旋转异构叔醇。用2-吡啶基-和2-（3-甲基吡啶基）锂只能得到顺式异构体。的顺式异构体组成（2-呋喃基）diadamantylmethanol的85-100％和2-噻吩基衍生物的80-90％，这取决于NMR溶剂。在氯仿或苯的2-噻唑基衍生物是二点01混合物，与硫原子的异构体顺以OH基为主；在DMSO或固态中，这是唯一的种类。OH拉伸的红外吸收频率与氯仿中相应的质子NMR位移及其温度依赖性Δδ /ΔT相关。在吡啶中，分子间和分子内氢键键合物种的Δδ/ΔT分别大（–20 ppb /°C）或小（–1至–2 ppb /°C）。半经验计算（AM1和PM3）表明，抗醇应在气相中更稳定，但是在吡啶基衍生物的情况下，溶剂效应和氢键似乎可以逆转这种情况，从而使异构体