p-benzosemiquinone anion | 75688-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-benzosemiquinone anion
• 英文别名: 4-Oxocyclohexa-2,5-dien-1-olate
• CAS: 75688-09-4
• 化学式: C₆H₅O₂
• 分子量: 109.105
• InChiKey: TZPLFCQLECADPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 乙醇 作用下， 生成 p-benzosemiquinone anion
  参考文献：
  名称：

  乙醇溶液中对苯醌的光还原中的自由基中间体

  摘要：

  为了更深入地了解乙醇中对苯甲酮的光还原机理，已使用苯-N-叔丁基硝酮作为自旋阱，通过esr研究了溶剂乙醇中的自由基，并将其与半醌中间体的补充结果进行了比较。以及最终的光还原产品。乙氧基和p已检测到苯并半醌阴离子为主要中间体。它们的形成效率可以与醌的吸收光谱相关。这些结果支持了将苯醌光还原为对苯二酚的“阴离子机理”。光诱导的单电子转移导致乙醇正离子和半醌阴离子的形成，前者通过快速质子转移转化为乙氧基自由基，后者通过歧化反应转化为负离子，然后被质子化得到最终产物对苯二酚。

  DOI：

  10.1039/p29800000061