3-Acetyl-1-methyl-9H-1,2-dihydrocarbazole | 130947-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-1-methyl-9H-1,2-dihydrocarbazole
• 英文别名: 1-(1-methyl-2,9-dihydro-1H-carbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 130947-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ZSGTVJYKPMPJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1-methyl-9H-1,2-dihydrocarbazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(1-Methyl-9H-carbazol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮与N-乙酰化衍生物的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应的区域选择性研究

  摘要：

  1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-1a 1a与少于两个当量的丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应以完全区域选择性的方式发生，从而产生相应的3-取代的1-甲基-1 ，2-二氢咔唑衍生物3 .N-乙酰基-1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1b与相同的亲二烯体的环加成反应以慢得多的速率进行，从而产生掺入了两个亲二烯体分子的加合物。在这种情况下，由于作为主要产物获得的双加合物在C 2和C 2 '碳上具有取代基，因此在Diels-Alder反应的两个步骤中区域选择性似乎都已经反转。1a的反应用对称的亲二烯体富马酸二甲酯生成顺式和反式1-甲基-9H-1,2-二氢咔唑-2、3-二羧酸二甲基酯16和17的混合物，其比例分别为1：3.7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87750-4
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-9H-吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮 、 丁烯酮 在 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以48.2%的产率得到3-Acetyl-1-methyl-9H-1,2-dihydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮与N-乙酰化衍生物的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应的区域选择性研究

  摘要：

  1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-1a 1a与少于两个当量的丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应以完全区域选择性的方式发生，从而产生相应的3-取代的1-甲基-1 ，2-二氢咔唑衍生物3 .N-乙酰基-1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1b与相同的亲二烯体的环加成反应以慢得多的速率进行，从而产生掺入了两个亲二烯体分子的加合物。在这种情况下，由于作为主要产物获得的双加合物在C 2和C 2 '碳上具有取代基，因此在Diels-Alder反应的两个步骤中区域选择性似乎都已经反转。1a的反应用对称的亲二烯体富马酸二甲酯生成顺式和反式1-甲基-9H-1,2-二氢咔唑-2、3-二羧酸二甲基酯16和17的混合物，其比例分别为1：3.7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87750-4