3-chloro-6-fluoroindolin-2-one | 77484-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-fluoroindolin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-6-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-26-5
• 化学式: C₈H₅ClFNO
• 分子量: 185.585
• InChiKey: YNTRBPCQJPMTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene thiazolone 、 3-chloro-6-fluoroindolin-2-one 在 C₃₂H₃₀F₆N₄O₃ 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2'S,3R,3'S)-6-fluoro-2'',3'-diphenyl-4''H-dispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',5''-thiazole]-2,4''-dione
  参考文献：
  名称：

  螺氧杂吲哚稠合的螺并噻唑酮的不对称合成是通过方胺催化的3-氯氧吲哚与5-烯基噻唑酮的反应。

  摘要：

  通过使用对苯二酚衍生的方酰胺作为催化剂，开发了一种高效且实用的有机催化的3-氯代吲哚与5-烯基噻唑酮的不对称[2 +1]式不对称环加成环。在温和的条件下，可以高产率（高达99％的产率），优异的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映体选择性获得范围广泛的带有3个相邻立体异构中心（包括两个邻位螺螺旋季手性中心）的螺氧杂吲哚融合的螺噻唑酮。 （最高99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9ob00998a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3-chloro-6-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过用卤酸酸解 3-磷酸取代的羟吲哚有效合成 3-单卤代吲哚的新方法

  摘要：

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.150

文献信息

• Diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reactions using chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/metal complexes
  作者：Yulong Kuang、Bin Shen、Li Dai、Qian Yao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02757e

  日期：——

  A diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reaction between 3-chloro-oxindoles and β,γ-unsaturated-α-ketoesters has been achieved using L-RaPr2/Sc(OTf)3 and L-PrPr2/Mg(OTf)2 metal complexes as catalysts. Both rel-(1R,2S,3R) and rel-(1S,2S,3R) chiral spiro cyclopropane oxindoles were constructed in good yields, diastereoselectivities and ee values. The diastereodivergent control may originate

  使用L-RaPr 2 / Sc（OTf）3和L-PrPr 2 / Mg（OTf）2金属配合物实现了3-氯-氧吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的非对映异构性不对称Michael-烷基化反应作为催化剂。两个相对- （1 - [R，2小号，3 - [R ）和相对- （1小号，2小号，3 - [R）手性螺环丙烷氧吲哚的收率，非对映选择性和ee值均良好。非对映异构控制可能来自迈克尔加成后的不同烷基化途径，可能是氮杂-邻二甲苯基中间体的分子内捕集或直接的S N 2取代。
• Construction of Spirocyclopropane-Linked Heterocycles Containing Both Pyrazolones and Oxindoles through Michael/Alkylation Cascade Reactions
  作者：Jun-Hua Li、Ting-Fan Feng、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01940

  日期：2015.11.20

  diastereoselective Michael/alkylation cascade reaction of arylidenepyrazolones with 3-chlorooxindoles catalyzed by DIPEA was developed. A variety of highly functionalized spiro-pyrazolone-cyclopropane-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 99%) with good to excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr). Moreover, the squaramide-catalyzed asymmetric reactions of arylidenepyrazolones with

  建立了有效的非对映选择性迈克尔/烷基化级联吡咯并酮与DIPEA催化的3-氯代吲哚的反应。以优异的收率（高达99％）和优异的非对映选择性（高达> 25：1 dr）获得了多种高度官能化的螺-吡唑啉酮-环丙烷-羟吲哚。此外，芳基吡唑并酮与3-氯恶唑的方胺催化不对称反应以优异的收率（高达99％）提供了相应的手性螺环杂环，具有中等的非对映选择性（高达87:13 dr）和中等至高的对映选择性（高达74％）ee）。
• Squaramide-catalysed asymmetric cascade reactions of 2,3-dioxopyrrolidines with 3-chlorooxindoles
  作者：Jiang-Bo Wen、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob02663k

  日期：——

  A highly efficient method for the enantioselective construction of dispirocyclic compounds has been developed by the squaramide-catalysed asymmetric Michael addition/cyclization cascade reaction of 2,3-dioxopyrrolidines with 3-chlorooxindoles. The corresponding chiral dispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3''-pyrrolidine]-2,4'',5''-triones were obtained in high yields with excellent stereoselectivities

  通过2,3-二氧杂吡咯烷与3-氯氧吲哚的方胺催化的不对称迈克尔加成/环化级联反应，已经开发出一种高效的对映体选择性构建双螺环化合物的方法。相应的手性双螺[吲哚啉-3,1'-环丙烷-2'，3''-吡咯烷] -2,4''，5''-三酮以优异的立体选择性获得（最高收率94％， > 25：1 dr和> 99％ee）。此外，克级实验证实了当前反应的可靠性，并且已经实现了产物的进一步有效转化。
• Catalytic Asymmetric [4+1] Cyclization of <i>ortho</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Xiao-Li Jiang、Si-Jia Liu、Yu-Qi Gu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700487

  日期：2017.10.4

  In this work, we established catalytic asymmetric [4+1] cyclization of ortho‐quinone methides (o‐QMs) with 3‐chlorooxindoles and a catalytic asymmetric domino oxidation/[4+1] cyclization reaction of 2‐alkylphenols with 3‐chlorooxindoles, which constructed a spirooxindole‐based 2,3‐dihydrobenzofuran scaffold in good yield (up to 97%), with excellent diastereoselectivity (up to >95:5 dr) and high enantioselectivity

  在这项工作中，我们建立了带有3-氯氧吲哚的邻醌甲基化物（o -QMs）的催化不对称[4 + 1]环化和2-烷基酚与3-氯氧吲哚的催化不对称多米诺氧化/ [4 + 1]环化反应。 ，以高产率（高达97％），优异的非对映选择性（高达> 95：5 dr）和高对映选择性（高达ee高达99％）构建了基于螺氧杂吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。此工作不仅第一高度对映选择性[4 + 1]的环化ö -QMs但也实现了第一催化不对称多米诺[4 + 1]的环化ö-QMs。此外，这两种反应均提供了高效的立体选择性方法，可用于构建具有光学纯度的基于螺氧吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。
• SO₂ClF: A Reagent for Controllable Chlorination and Chlorooxidation of Simple Unprotected Indoles
  作者：Tianting Ma、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00039

  日期：——

  Sulfuryl chlorofluoride was first employed as a versatile reagent for controllable chlorination and chlorooxidation of simple unprotected indoles. Three types of products including 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles could be selectively obtained in good to excellent yields by switching the reaction solvents. The present method features easy-to-operate, broad substrate

  硫酰氯氟化物首先被用作一种多功能试剂，用于简单的未保护吲哚的可控氯化和氯氧化。通过切换反应溶剂，可以选择性地获得三种类型的产物，包括 3-chloro-indoles、3-chloro-2-oxindoles 和 3,3-dichloro-2-oxindoles。本方法具有操作简单、底物适用范围广、反应条件温和等特点。