5-benzylidene thiazolone | 92795-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene thiazolone
• 英文别名: 5-benzylidene-2-phenyl-thiazol-4-one；5-Benzyliden-2-phenyl-thiazol-4-on；(5Z)-2-Phenyl-5-(phenylmethylene)-4(5H)-thiazolone；5-benzylidene-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 92795-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: KKEFLNHDPALKGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene thiazolone 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-hydroxy-2-phenylthiazol-5-yl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1,3-二酮和不饱和噻唑酮之间的有机催化不对称级联迈克尔-酰基转移反应：获得氟化4-酰氧基噻唑

  摘要：

  已经开发出奎宁衍生的双功能尿素催化的 5-烯基噻唑酮和单氟化 β-二酮的级联迈克尔-酰基转移反应。以高产率和良好的非对映选择性和优异的对映选择性合成了含氟的 4-酰氧基噻唑。已经证明了合成转化，包括 4-羟基噻唑的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02313
• 作为产物：
  描述：

  benzimidoylsulfanyl-acetic acid; hydrobromide 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzylidene thiazolone
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Crossland,I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, p. 144 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction between 5-alkenyl thiazolones and β,γ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Kai-Xuan Yang、Dong-Sheng Ji、Haixue Zheng、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2cc00457g

  日期：——

  An inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction of 5-alkenyl thiazolones with β,γ-unsaturated carbonyl compounds enabled by quinine thiourea was studied, which allows the enantioselective synthesis of a broad range of highly functionalized pyranthiazoles bearing three continuous stereocenters. This protocol is adaptable to a wide scope of substrates and has great potential for scale-up synthesis

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。
• Asymmetric [4 + 2] Annulation Reactions Catalyzed by a Robust, Immobilized Isothiourea
  作者：Shoulei Wang、Javier Izquierdo、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.7b00360

  日期：2017.4.7

  A polystyrene-supported isothiourea (1a) behaves as a highly efficient organocatalyst in a variety of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. The catalytic system has proven to be highly versatile, leading to six-membered heterocycles and spiro-heterocycles bearing an oxindole moiety in high yields and very high enantioselectivities (32 examples, including the previously unreported oxindole spiropyranopyrazolones

  在各种形式的[4 + 2]环加成反应中，聚苯乙烯负载的异硫脲（1a）表现为高效的有机催化剂。催化系统已被证明具有高度的通用性，可以以高收率和极高的对映选择性生成带有羟吲哚部分的六元杂环和螺杂环（32个实例，包括以前未报道的羟吲哚螺并吡喃并吡喃酮8 ;平均ee为97％）。在操作条件下1a的显着化学稳定性可实现高可回收性（11个循环，累积TON为76.8），并允许实施扩展操作的连续流工艺（18小时后收率或ee不会降低）。
• Oxidative N-heterocyclic carbene catalyzed stereoselective annulation of simple aldehydes and 5-alkenyl thiazolones
  作者：Li Lin、Yuhong Yang、Mei Wang、Luhao Lai、Yarong Guo、Rui Wang

  DOI：10.1039/c5cc01587a

  日期：——

  A highly stereoselective annulation proceeded successfully to afford chiral thiazolo pyrones with excellent ee (up to 99%) and d.r. (up to >20 : 1). Both enantiomers can be obtained. In the presence of oxygen (O₂), the oxidant O-1 can be used in a catalytic amount (even low to 2 mol%).

  一种高立体选择性的环化反应成功进行，得到了具有优异ee（高达99%）和d.r.（高达>20:1）的手性噻唑吡喃化合物。可以获得两种对映体。在氧气（O₂）存在下，氧化剂O-1可以以催化量（甚至低至2mol%）使用。
• 一种噻唑并[2,3-b]噁唑酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN110511233B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明提供了式I所示的化合物、或其盐、或其立体异构体。本发明的化合物制备方法简便、反应温和、时间短、收率高，且具有抗肿瘤的活性，特别对于乳腺癌细胞和黑色素瘤细胞具有良好的抑制效果，可以用于制备抗乳腺癌和黑色素瘤的药物，具有广阔的市场应用前景。
• Enantioselective Construction of Spiro[chroman‐thiazolones]: Bifunctional Phosphonium Salt‐Catalyzed [2+4] Annulation between 5‐Alkenyl Thiazolones and <i>ortho</i> ‐Hydroxyphenyl‐Substituted <i>para‐</i> Quinone Methides
  作者：Jian‐Ping Tan、Hongkui Zhang、Zhiyu Jiang、Yuan Chen、Xiaoyu Ren、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901413

  日期：2020.3.4

  The enantioselective formal [2+4] annulation of 5‐alkenyl thiazolones with hydroxyl‐substituted para‐quinone methides was disclosed by dipeptide‐based phosphonium salt catalysts. A wide range of functionalized spiro‐chroman‐thiazolone molecules bearing three contiguous 3° and/or 4° stereocenters were readily constructed in high yields with excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee)

  基于二肽的phospho盐催化剂公开了5-烯基噻唑酮与羟基取代的对醌甲基化物的对映体选择性[2 + 4]环合。在低催化剂载量和低催化剂负荷下，具有三个立体3 /和/或4°连续立体中心的功能化螺-吡喃并噻唑酮分子很容易以高收率和出色的立体选择性（> 20：1 dr和最高> 99.9％ee）构建。反应条件温和。该协议的实用性和实用性通过规模化的制备和产品精制得以证明。