3-trifluoroacetamidofluoranthene | 6942-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-trifluoroacetamidofluoranthene
• 英文别名: n-(Fluoranthen-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-fluoranthen-3-yl-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 6942-34-3
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 313.279
• InChiKey: JTVRLTHKXILOBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrinato)zinc(II) 、 3-trifluoroacetamidofluoranthene 在 NaH 、 tris(p-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到5-(N-3-fluoranthenyl)trifluoroacetamido-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  N-卟啉基氨基和-酰胺基化合物，是通过将氨基或酰胺基氮加到卟啉的内消旋位置上。

  摘要：

  该报告描述了一系列八乙基卟啉衍生物的合成和表征，其中卟啉pi网络通过内消旋氨基或酰胺基氮与苯基，3-荧蒽基或1-吡啶基芳族系统连接。已获得不含金属的碱以及锌（II）和铁（III）配合物。这些化合物代表了卟啉和延伸的pi网络之间通过直接连接到卟啉介孔位置的氮原子进行连接的第一个例子。对无金属的碱和锌络合物的1 H NMR研究表明，在酰胺基连接的加合物中，含有芳基取代基的平面垂直于卟啉平面。但是，通过仲氨基氮原子的连接使芳基平面向与卟啉平面共面旋转，导致通过氮孤对共轭占据最高的芳基和卟啉分子轨道。在发展成与氨基连接的化合物的途径中，观察到通过氧化性分子内环加成法容易形成稠合的氮杂芳基二氢卟酚。与内消旋键邻位的芳基碳攻击相邻的吡咯环的β-碳，并伴随着吡咯β-乙基取代基的1,2-迁移和最初形成的大环的二电子氧化。所得结构类似于苯二甲酰氯。不含金属的碱的电子光谱的特征在于在可见光区域中存在强烈的长波

  DOI：

  10.1021/ic000112r

文献信息

• <i>N</i>-Porphyrinylamino and -amido Compounds by Addition of an Amino or Amido Nitrogen to a Porphyrin Meso Position
  作者：K. Jayaraj、A. Gold、L. M. Ball、P. S. White

  DOI：10.1021/ic000112r

  日期：2000.8.1

  however, allowed the aryl plane to rotate toward coplanarity with the porphyrin plane, resulting in conjugation of the highest occupied aryl and porphyrin molecular orbitals through the nitrogen lone pair. In developing routes to the amino-linked compounds, the facile formation of fused azaaryl chlorins via an oxidative intramolecular cycloaddition was observed. An aryl carbon ortho to the meso linkage

  该报告描述了一系列八乙基卟啉衍生物的合成和表征，其中卟啉pi网络通过内消旋氨基或酰胺基氮与苯基，3-荧蒽基或1-吡啶基芳族系统连接。已获得不含金属的碱以及锌（II）和铁（III）配合物。这些化合物代表了卟啉和延伸的pi网络之间通过直接连接到卟啉介孔位置的氮原子进行连接的第一个例子。对无金属的碱和锌络合物的1 H NMR研究表明，在酰胺基连接的加合物中，含有芳基取代基的平面垂直于卟啉平面。但是，通过仲氨基氮原子的连接使芳基平面向与卟啉平面共面旋转，导致通过氮孤对共轭占据最高的芳基和卟啉分子轨道。在发展成与氨基连接的化合物的途径中，观察到通过氧化性分子内环加成法容易形成稠合的氮杂芳基二氢卟酚。与内消旋键邻位的芳基碳攻击相邻的吡咯环的β-碳，并伴随着吡咯β-乙基取代基的1,2-迁移和最初形成的大环的二电子氧化。所得结构类似于苯二甲酰氯。不含金属的碱的电子光谱的特征在于在可见光区域中存在强烈的长波