N,N-dimethyl-3-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)propanamide | 59845-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)propanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(3-phenyl-pyrazol-1-yl)-propionamide；N,N-dimethyl-3-phenylpyrazole-1-propionamide；N,N-dimethyl-3-(3-phenylpyrazol-1-yl)propanamide
• CAS: 59845-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: REWWXQMGMLLOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 3-苯基吡唑 在 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70 %的产率得到N,N-dimethyl-3-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Ag2CO3 催化吡唑对 α, β-不饱和羰基化合物的氮杂-迈克尔加成：N-烷基化吡唑衍生物的新途径

  摘要：

  开发了一种有效的 Ag 2 CO 3催化吡唑氮杂迈克尔加成 α, β-不饱和羰基化合物。在 5 mol% 的 Ag 2 CO 3存在下，反应在 DCE 中在 120 °C 下顺利发生，以良好至优异的产率提供一系列N-烷基化吡唑。值得注意的是，当不对称取代的吡唑与α，β-不饱和羰基化合物反应时， N 1 -烷基化的吡唑具有高区域选择性（N 1 /N 2高达25:1以上）。该方法还可以扩展到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133305

文献信息

• Azole-1-alkanamides as antiarrhythmic agents and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0388659A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  N-[(disubstituted amino)alkyl]-3,4 or 5-aryl-1H-­pyrazole-1-acetamides of formula or acid-addition salt thereof wherein R¹ is hydrogen or lower-alkyl; R² is hydrogen, hydroxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, lower-alkylamino, lower-alkylamido, lower-alkylsufonamido, nitro, amino, cyano, or halo; R³ and R⁴ are independently hydrogen, lower-alkyl or hydroxy lower-alkyl, or R³ and R⁴ together form a straight or branched alkylene chain of four to six carbons; and n is an integer from two to eight, useful for treating cardiac arrhythmias in mammals, are prepared by reacting a lower-alkyl ester of pyrazole-1-acetic acid with an appropriate diamine.

  式中的 N-[(二取代氨基)烷基]-3、4 或 5-芳基-1H-吡唑-1-乙酰胺或其酸加成盐 其中 R¹ 是氢或低级烷基；R² 是氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基氨基、低级烷氨基、低级烷磺酰氨基、硝基、氨基、氰基或卤素；R³ 和 R⁴ 独立地为氢、低级烷基或羟基低级烷基，或 R³ 和 R⁴ 共同形成四至六个碳原子的直链或支链亚烷基链；且 n 为二至八的整数。
• US4072498A
  申请人：——

  公开号：US4072498A

  公开（公告）日：1978-02-07
• US4888352A
  申请人：——

  公开号：US4888352A

  公开（公告）日：1989-12-19