(2R,3S,4R,5R,6R)‐5‐acetamido‐2‐(acetoxymethyl)‐6‐((4‐chlorophenyl)amino)tetrahydro‐2H‐pyran‐3,4‐diyl diacetate | 62130-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)‐5‐acetamido‐2‐(acetoxymethyl)‐6‐((4‐chlorophenyl)amino)tetrahydro‐2H‐pyran‐3,4‐diyl diacetate
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((4-chlorophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 62130-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₂O₈
• 分子量: 456.88
• InChiKey: XTLSERGBQCGRNC-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺 、 4-氯苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)‐5‐acetamido‐2‐(acetoxymethyl)‐6‐((4‐chlorophenyl)amino)tetrahydro‐2H‐pyran‐3,4‐diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  在室温下，立体选择性铜催化葡糖胺与芳基硼酸的Chan-Lam-Evans N-芳基化。

  摘要：

  已经建立了糖基胺与取代的芳基硼酸的有效且实用的N-芳基化。在室温，空气气氛下使用Cu（OAc）2和吡啶证明该方法是通用的，并且制备了各种芳基N-糖苷，具有良好的产率和优异的产率，并具有独特的β选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44780d