2',3',5'-tri-O-(4-methybenzoyl)adenosine 1-oxide | 913626-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-(4-methybenzoyl)adenosine 1-oxide
• CAS: 913626-51-4
• 化学式: C₃₄H₃₁N₅O₈
• 分子量: 637.649
• InChiKey: QYGQWVNFJLPLLF-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  171.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(4-methybenzoyl)adenosine 1-oxide 在 甲醇 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-amino-1-[2,3,5-tri-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  腺苷型核苷的N-氧化物经过嘧啶环的打开和闭合，生成5-氨基-4-（1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑衍生物。

  摘要：

  用羧酸酐和苯硫酚处理酰化的腺苷N-氧化物导致嘧啶开环，然后闭环。氨解产生5-氨基-4-（5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基）-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑衍生物，而甲醇中的碘选择性地掩盖了5-氨基。相关的柔性核苷类似物可以从腺嘌呤型前体制备。

  DOI：

  10.1021/ol061715v
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(4-methylbenzoyl)adenosine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2',3',5'-tri-O-(4-methybenzoyl)adenosine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  腺苷型核苷的N-氧化物经过嘧啶环的打开和闭合，生成5-氨基-4-（1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑衍生物。

  摘要：

  用羧酸酐和苯硫酚处理酰化的腺苷N-氧化物导致嘧啶开环，然后闭环。氨解产生5-氨基-4-（5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基）-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑衍生物，而甲醇中的碘选择性地掩盖了5-氨基。相关的柔性核苷类似物可以从腺嘌呤型前体制备。

  DOI：

  10.1021/ol061715v