(2R,3S,4R)-3,4-epoxy-2-(p-methoxybenzyl)pyrrolidine | 1964-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-epoxy-2-(p-methoxybenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(p-Methoxybenzyl)-pyrrolidin-3,4-epoxid；2-(4-methoxy-benzyl)-3,4-epoxy-pyrrolidine
• CAS: 1964-58-5；24150-07-0；82916-85-6；111687-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IYDKXCDSNRDILJ-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-epoxy-2-(p-methoxybenzyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 高氯酸 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 茴香霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖合成（-）-茴香霉素及其脱甲氧基类似物的新方法

  摘要：

  2,3- ø异亚丙基d -核糖（7）与反应p -methoxybenzylmagnesium氯化镁在四氢呋喃中，得到d -同种异体三醇（6A）（77％）。化合物（6a）的高碘酸盐氧化，然后与盐酸羟胺在吡啶中反应，得到（E，Z）-5-脱氧-2,3 - O-异亚丙基-5-（对甲氧基-苯基）-L-核糖肟（18a），然后在吡啶中用甲磺酰氯将其转化为腈甲磺酸酯（19a）。还原腈（19a）用氢化铝锂得到（2 R，3 S，4 R）-3,4-异丙基二烯二氧基-2-（对甲氧基苄基）吡咯烷（2a）[占（6a）的45％]，将其转化为环氧化物（24a）（68％）通过乙酸溴酯（28a）和（29a）。用酸性烯丙醇对化合物（24a）中的环氧环进行区域选择性开环，得到烯丙基醚（30a）（63％），将其转化为N-苄基3-乙酰氧基化合物（31a））（77％）。在酸性条件下用钯-炭处理，然后进行氢解，除去烯丙基和苄基，得到（-）-茴香霉素（1a）（86％）。

  DOI：

  10.1039/p19850001463
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylmagnesium chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-epoxy-2-(p-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香霉素及其脱甲氧基类似物的新手性合成

  摘要：

  （-）-Anisomycin（1a）及其脱甲氧基-类似物（1b）已从D-核糖对映体和立体选择性制备。

  DOI：

  10.1039/c39830000486

文献信息

• Microwave-Assisted Rearrangement of Vinylaziridines to 3-Pyrrolines: Formal Synthesis of (-)-Anisomycin
  作者：Peter Somfai、Sebastian Hirner

  DOI：10.1055/s-2005-921934

  日期：——

  procedure, a Grignard reagent is added to the iminium ion formed from the Weinreb amide upon treatment with a base. When a chiral amide is used, the nucleophilic addition proceeds with high diastereoselectivity. Finally, an easy and straightforward synthesis of α-amino amides via a base-mediated rearrangement of modified Weinreb amides into N,O-acetals is presented. Subsequent arylation, alkylation, alkenylation

  本论文涉及有机化学中新合成方法的开发和应用。第一部分描述了通过 2-乙烯基氮丙啶的微波辅助扩环反应合成 3-吡咯啉的新方案的开发。此外，该方法被实施为抗生素 (-)-茴香霉素正式全合成的关键步骤。在第二部分中，描述了一种从 Weinreb 酰胺合成芳基甘氨酸的新方法。在此过程中，将格氏试剂加入到由 Weinreb 酰胺在用碱处理后形成的亚胺离子中。当使用手性酰胺时，亲核加成以高非对映选择性进行。最后，通过碱基介导的修饰 Weinreb 酰胺重排为 N，简单直接地合成 α-氨基酰胺，提出了O-缩醛。该中间体的后续芳基化、烷基化、烯基化或炔基化以优异的产率提供相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺乏 α-氨基部分的 Weinreb 酰胺的 α-芳基化的更通用方案。
• Total Synthesis of Dragocins A−C through Electrochemical Cyclization
  作者：Brendyn P. Smith、Nathanyal J. Truax、Alexandros S. Pollatos、Michael Meanwell、Pranali Bedekar、Alberto F. Garrido‐Castro、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202401107

  日期：2024.5.6

  An electrochemical cyclization is leveraged to forge the central 9-membered ring in the hybrid metabolites dragocins A−C. The route features several stereocontrolled reactions to address the stereotetrad of the pyrrolidine fragment and a penultimate decarboxylative chlorination and global deprotection to furnish both dragocins B and C. Dragocin A was prepared through simple methanolysis of dragocin

  利用电化学环化在杂化代谢物 dragocins A-C 中锻造中心 9 元环。该路线具有几个立体对照反应，以解决吡咯烷片段的立体四分体，以及倒数第二个脱羧氯化和整体脱保护，以提供 dragocin B 和 C。