(2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-((R)-1-ethoxycarbonyl-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 321526-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-((R)-1-ethoxycarbonyl-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(5S)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-1-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl]-4-[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)-3-oxopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 321526-63-0
• 化学式: C₄₁H₅₂N₂O₁₀
• 分子量: 732.871
• InChiKey: GJLVPSVZPWPMTP-BHMYQOICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  137.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-((R)-1-ethoxycarbonyl-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 sodium chlorite 、 barium sulfate 、 Na₂H₂PO₄ 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-((2S,5'S)-5'-Carboxymethyl-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-[2,3']bipyrrolyl-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-4-[(R)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-1,2,1',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-3,4'-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-((R)-1-ethoxycarbonyl-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p