4-Bromo-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyltriazole | 1198613-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyltriazole
• 英文别名: 4-bromo-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyltriazole
• CAS: 1198613-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O
• 分子量: 344.211
• InChiKey: JJHPIZJTPOPPNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyltriazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-4-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  NH -1,2,3-三唑的溴代N -2烷基化：聚取代的1,2,3-三唑的高效合成

  摘要：

  在DMF中K 2 CO 3存在下，4-溴-NH -1,2,3-三唑2与烷基卤的反应在区域选择性中产生了相应的2-取代的4-溴-1,2,3-三唑5过程。这些溴化物的随后的Suzuki交叉偶联反应提供了2,4,5-三取代的三唑3的有效合成。另外，通过氢化还原溴代三唑提供了2，4-二取代的三唑8的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol902334x
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-iodo-2-(3-methoxybenzyl)-2H-1,2,3-triazole 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以3%的产率得到2-(3-methoxybenzyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Polysubstituted N2-Alkyl/Aryl-1,2,3-Triazoles via 4-Bromo-5-iodo-1,2,3-triazole

  摘要：

  The regioselective N2-substitution of 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole with alkyl/aryl halides in the presence of K2CO3 in DMF produced the desired 2-substituted 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazoles as a major products in good to excellent regioselectivity. Subsequent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of N2-substituted 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazoles provided polysubstituted 1,2,3-triazoles efficiently.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290770