8-iodo-4',5,7-trimethoxyflavanone | 5224-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-iodo-4',5,7-trimethoxyflavanone
• 英文别名: 8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one；(+/-)-8-Jod-5,7-Dimethoxy-2-<4-methoxy-phenyl>-chroman-4-on；4h-1-Benzopyran-4-one,2,3-dihydro-8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-；8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 5224-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₇IO₅
• 分子量: 440.234
• InChiKey: LGZHGURFZLNDHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  558.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4',5,7-trimethoxyflavanone 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到8-iodo-4',5,7-trimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  N-碘琥珀酰亚胺在中性条件下对类黄酮的区域选择性碘化

  摘要：

  通过在DMF中用N-碘丁二酰亚胺（NIS）对合适的烷基化类黄酮进行碘化，可以实现C-6和C-8单碘类黄酮的区域选择性合成，这是合成类黄酮天然产物和药物分子的重要中间体。根据C-5和C-7 OH基团的保护方式，加碘可高产C-6或C-8碘代黄酮。温和和中性的条件使该新方案对于酸敏感性底物的区域选择性碘化特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.051

文献信息

• Arnone, Alberto; Nasini, Gianluca; Panzeri, Walter, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 11, p. 1141 - 1150
  作者：Arnone, Alberto、Nasini, Gianluca、Panzeri, Walter、Pava, Orso Vajna de、Zucca, Cristina

  DOI：——

  日期：——