trans-2-(N,N-diisopropylamino)cyclohexanol | 131164-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(N,N-diisopropylamino)cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(N,N-Diisopropyloamino)cyclohexanol；2-(diisopropylamino)cyclohexanol；(1R,2R)-2-[di(propan-2-yl)amino]cyclohexan-1-ol
• CAS: 131164-08-4
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: COAJHSPJIXDYDG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 二异丙胺 在 diisopropoxyaluminium trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 以84%的产率得到trans-2-(N,N-diisopropylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Diisopropoxyaluminium Trifluoroacetate: A New Promoter for Aminolysis of Epoxides

  摘要：

  在室温下，使用不同的胺对对称和非对称环氧化物进行氨解反应，加入二异丙氧基氟丙酸铝（DIPAT）作为新的促进剂，得到了1,2-氨基醇，产率优秀，选择性良好至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6235

文献信息

• Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates as extraordinarily effective new catalysts for the aminolysis of 1,2-epoxides
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85073-9

  日期：1994.1

  Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates (triflates), such as Yb(OTf)3, Nd(OTf)3 and Gd(OTf)3, catalyze in a extraordinarily efficient way the aminolysis of 1,2-epoxides, affording the corresponding β-amino alcohols, at room temperature and in a non-protic solvent (CH2Cl2 or toluene), in very good yields. The reactions are completely anti stereoselective and highly regioselective.

  三氟甲烷磺酸镧系元素（III），例如Yb（OTf）3，Nd（OTf）3和Gd（OTf）3以非常有效的方式催化1,2-环氧化物的氨解反应，从而提供相应的β-氨基在室温下和在非质子溶剂（CH 2 Cl 2或甲苯）中以非常高的收率得到醇。反应完全是抗立体选择性的和高度区域选择性的。
• Metal salts as new catalysts for mild and efficient aminolysis of oxiranes
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Franco Macchia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97701-3

  日期：1990.1

  A new, simple, efficient, inexpensive, anti stereoselective, highly regioselective method for aminolysis of 1,2-epoxides, by means of metal salts, is described.

  本发明描述了一种新的，简单的，有效的，便宜的，抗立体选择性的，高度区域选择性的方法，该方法通过金属盐进行氨解1，2-环氧化物。
• Synthesis of β-amino alcohols using MgO as a new catalyst under solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1139/v07-135

  日期：2008.1.1

  MgO catalyzed efficiently the ring opening of epoxides with a range of aromatic and aliphatic amines to produce β-substituted alcohols in high yields under solvent-free conditions. Exclusive trans stereoselectivity is observed for cyclic epoxide.Key words: MgO, β-amino alcohols, solvent-free, epoxide, amine.

  在无溶剂条件下，氧化镁可高效催化环氧化物与一系列芳香族和脂肪族胺的开环反应，从而高产率地生成β-取代醇。环氧化物具有独特的反式立体选择性：氧化镁、β-氨基醇、无溶剂、环氧化物、胺。
• Meguro, Masaki; Asao, Naoki; Yamamoto, Yoshinori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2597 - 2602
  作者：Meguro, Masaki、Asao, Naoki、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• CHINI, MARCO;CROTTI, PAOLO;MACCHIA, FRANCO, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N2, C. 4661-4664
  作者：CHINI, MARCO、CROTTI, PAOLO、MACCHIA, FRANCO

  DOI：——

  日期：——