3-aminopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 297161-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-aminopropyl β-LacNAc
• CAS: 297161-49-0
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₁₁
• 分子量: 440.448
• InChiKey: PUGPVXNJNTWBMU-FKUDBFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  213.42
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N1,N4-bis(3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)-2-(6-aminohexanamido)succinamide
  参考文献：
  名称：

  Molecular Design of Fluorescent Labeled Glycosides as Acceptor Substrates for Sialyltransferases

  摘要：

  一系列带有终端N-乙酰乳糖胺（LacNAc）序列的二糖、四糖和六糖的丹酰标记糖苷被合成为α2,6-和α2,3-唾液酸转移酶的受体底物。作为替代设计，通过用烷基链替换LacNAc或乳糖单元，开发了一种带有长间隔链接糖的丹酰标记LacNAc糖苷。此外，我们设计了一种丹酰标记的双抗体LacNAc糖苷，作为N-linked寡糖的模拟物，例如非唾液酸α1-酸性糖蛋白。采用荧光HPLC方法确定了合成的丹酰标记糖苷在唾液酸转移酶转移反应中的动力学参数。对于携带终端LacNAc序列的受体底物，其在不同长度糖链中的催化效率（V_max/K_m）呈现出依赖于糖链长度的下降趋势。此外，在测试的受体底物中，丹酰标记的双抗体LacNAc糖苷对α2,6-和α2,3-唾液酸转移酶显示出最有利的K_m值。

  DOI：

  10.1271/bbb.100505
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-aminopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the sialyl-α-(2→3′)-lactosamine trisaccharide with a 3-aminopropyl group as a spacer at the reducing end

  摘要：

  The trisaccharide, 3-aminopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto -2-nonulopyranosylonic acid-(2 --> 3)-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside has been synthesized chemoenzymatically for the first time. First, the acceptor, 3-aminopropyl beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside was synthesized in a conventional chemical manner, and then it was coupled with CMP-sialic acid using alpha-(2 --> 3)-(N)-sialyltransferase to afford the desired trisaccharide by an enzymatically stereocontrolled manner. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00167-8

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Sialosides Containing 7-<i>N</i>- or 7,9-Di-<i>N</i>-acetyl Sialic Acid as Stable <i>O</i>-Acetyl Analogues for Probing Sialic Acid-Binding Proteins
  作者：Anoopjit Singh Kooner、Sandra Diaz、Hai Yu、Abhishek Santra、Ajit Varki、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01091

  日期：2021.11.5

  (OPME) sialylation systems for highly efficient synthesis of sialosides containing multiple azido groups. Conversion of the azido groups to N-acetyl groups generated the desired sialosides. The hydrophobic and UV-detectable benzyloxycarbonyl (Cbz) group introduced in the synthetic acceptors of sialyltransferases was used as a removable protecting group for the propylamine aglycon of the target sialosides

  已经开发了一种新的化学酶合成子策略来构建包含 7- N-或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的 α2-3-和 α2-6-连接唾液酸的综合文库，这是天然存在的稳定类似物 7 - O-乙酰-或7,9-二-O-乙酰-唾液酸。从廉价的半乳糖很容易化学合成的二叠氮基和三叠氮基-甘露糖衍生物被证明是有效的化学酶合成子。与具有显着底物混杂性的细菌唾液酸生物合成酶一起，它们成功地用于一锅多酶（OPME）唾液酸化系统，用于高效合成含有多个叠氮基的唾液酸苷。叠氮基转化为N-乙酰基产生所需的唾液酸苷。在唾液酸转移酶的合成受体中引入的疏水性和紫外线可检测的苄氧羰基 (Cbz) 基团被用作目标唾液酸苷的丙胺苷元的可去除保护基团。所得的N-乙酰唾液酸苷是唾液酸结合蛋白（如植物凝集素 MAL II）的新型稳定探针，其与唾液酸中 C7 或 C7 和 C9 处有或没有N-乙酰基的唾液酸 T 抗原强烈结合。
• The one-pot multienzyme (OPME) synthesis of human blood group H antigens and a human milk oligosaccharide (HMOS) with highly active Thermosynechococcus elongatus α1–2-fucosyltransferase
  作者：Chao Zhao、Yijing Wu、Hai Yu、Ishita M. Shah、Yanhong Li、Jie Zeng、Bin Liu、David A. Mills、Xi Chen

  DOI：10.1039/c5cc10646j

  日期：——

  LNFP I and human blood H group antigens were synthesized efficientlyviaone-pot multienzyme (OPME) fucosylation with a bacterial α1–2-fucosyltransferase.

  通过使用一锅多酶（OPME）的细菌α1-2-岩藻糖基转移酶，LNFP I和人类血液H型抗原被高效地合成。