(4S,5R,6S)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde | 104777-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 104777-87-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• 分子量: 393.394
• InChiKey: SIGSMJALUNKDDZ-MNEFBYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 (+)-sesbanimide A
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-半胱氨酸A的立体定向合成

  摘要：

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81662-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 氯化二乙基铝 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.63h， 生成 (4S,5R,6S)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-半胱氨酸A的立体定向合成

  摘要：

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81662-8