(R)-4-benzyl-3-((ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)oxazolidin-2-one)uronate | 1021297-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)oxazolidin-2-one)uronate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1021297-65-3
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₈S
• 分子量: 619.736
• InChiKey: BZKUEUYRZNSIQC-NISPIRDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-4-benzyl-3-((ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)oxazolidin-2-one)uronate 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 60.0h， 以81%的产率得到methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6,6-bis(ethylthio)-2-(4-methoxybenzyloxy)hexanoyl)oxazolidin-2-one 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)oxazolidin-2-one)uronate 、 (R)-4-benzyl-3-((ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)oxazolidin-2-one)uronate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b