(4,5-dibromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol | 881997-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4,5-dibromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (4,5-dibromo-1-methylimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 881997-90-6
• 化学式: C₅H₆Br₂N₂O
• 分子量: 269.923
• InChiKey: BUKHLSUHDPXEIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116°
• 沸点：
  397.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dibromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol 、 溴乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到Ethyl 2-[4,5-dibromo-2-(hydroxymethyl)-3-methylimidazol-3-ium-1-yl]acetate;bromide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑核的新型高度官能化离子化合物的合成，晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  通过咪唑，1-甲基咪唑和2-苯基-1-甲基咪唑为关键中间体，通过适当的合成途径，合成了几种新的高度官能化的咪唑鎓衍生物。用圆盘扩散法和MIC法评价了所制备化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和沙门氏菌的抗菌活性。报告了六种化合物的晶体X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.004
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-羟甲基-1H-咪唑 在 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到(4,5-dibromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑核的新型高度官能化离子化合物的合成，晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  通过咪唑，1-甲基咪唑和2-苯基-1-甲基咪唑为关键中间体，通过适当的合成途径，合成了几种新的高度官能化的咪唑鎓衍生物。用圆盘扩散法和MIC法评价了所制备化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和沙门氏菌的抗菌活性。报告了六种化合物的晶体X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.004

文献信息

• Exploration of the Mitsunobu Reaction with Tosyl- and Boc-Hydrazones as Nucleophilic Agents
  作者：John M. Keith、Leslie Gomez

  DOI：10.1021/jo061185g

  日期：2006.9.1

  Tosyl- and Boc-hydrazones were found to be effective nucleophiles in the Mitsunobu reaction. Tosyl hydrazones reacted cleanly with primary and secondary alcohols when co-administered to a cooled DBAD/PPh3 or DEAD/PPh3 complex. Boc-hydrazones required electron-withdrawing substituents to participate in the reaction.

  发现甲苯磺酰和Boc-azo酮在Mitsunobu反应中是有效的亲核试剂。与冷却的DBAD / PPh 3或DEAD / PPh 3配合物共同使用时，甲苯磺酰与伯醇和仲醇干净地反应。Boc azo需要吸电子取代基才能参与反应。
• Convenient multi-gram scale synthesis of polybrominated imidazoles building blocks
  作者：Mebarek Bahnous、Chabane Mouats、Yves Fort、Philippe C. Gros

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.066

  日期：2006.3

  The multi-gram scale polybromination of variously substituted imidazoles has been realized using a stoichiometric amount of the Br2–DMF complex. Good yields have been obtained compared to other methods using large amounts of acetic acid–sodium acetate buffer.

  使用化学计量的Br 2 -DMF配合物已经实现了多种克取代的咪唑的多克级多溴化反应。与使用大量乙酸-乙酸钠缓冲液的其他方法相比，已获得了良好的收率。