4-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-3-bromo-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)benzenesulfonamide | 1361996-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-3-bromo-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1361996-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrF₃NO₃S
• 分子量: 450.276
• InChiKey: OUOVAMLKLNNRNB-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-3-bromo-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)benzenesulfonamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到trans-phenyl(1-tosyl-3-(trifluoromethyl)aziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）和N，N'-二氧化物配体的配合物催化的Chalcones和4-Aryl-4-oxobutenonates的不对称碘胺化

  摘要：

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。

  DOI：

  10.1002/chem.201102453
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one 、 对甲苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3CF₃O₃S^(1-)*C₃₁H₄₄N₄O₄*Sc⁽³⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-3-bromo-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）和N，N'-二氧化物配体的配合物催化的Chalcones和4-Aryl-4-oxobutenonates的不对称碘胺化

  摘要：

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。

  DOI：

  10.1002/chem.201102453