章鱼碱 | 34522-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 章鱼碱
• 中文别名: (+)-真蛸碱；章魚肉鹼
• 英文名称: N2-(D-1-carboxyethyl)-L-arginine
• 英文别名: (R),(S)-octopine；octopine；N^α-((R)-1-carboxy-ethyl)-L-arginine；N^α-((R)-1-Carboxy-aethyl)-L-arginin；D-Octopin；L-Arginine, N2-[(1R)-1-carboxyethyl]-；(2S)-2-[[(1R)-1-carboxylatoethyl]azaniumyl]-5-(diaminomethylideneazaniumyl)pentanoate
• CAS: 34522-32-2
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₄
• 分子量: 246.266
• InChiKey: IMXSCCDUAFEIOE-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C(lit.)
• 沸点：
  389.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2480 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  章鱼碱 生成 (+)-八蒎酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-bromo-5-acetamidopentanoic acid 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 154.0h， 生成 章鱼碱
  参考文献：
  名称：

  天然章鱼中丙氨酸部分的构型

  摘要：

  章鱼碱具有N2-(1-羧乙基)精氨酸或N-(1-羧基-4-胍基丁基)丙氨酸的结构。天然章鱼碱中精氨酸部分的构型被确定为（S），而丙氨酸部分的构型被假定为（R）。通过从 (R)-丙氨酸和 (R)-2 开始的一系列反应，通过 (+)-章鱼碱的当前合成得出丙氨酸部分的构型为 (R) -bromo-5-acetamidopentanoic 酸。(R)-丙氨酸和(R)-2-溴-5-乙酰氨基戊酸在碱性条件下反应得到N2-((R)-1-羧乙基)-N5-乙酰基-(S)-鸟氨酸，其转化为N2-((R)-1-羧乙基)-(S)-鸟氨酸((R)，(S)-章鱼酸)通过用盐酸水解。(R),(S)-章鱼碱酸通过胍化作用得到(+)-章鱼碱((R),(S)-章鱼碱)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.261

文献信息

• ACE-2 modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040082496A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  ACE-2 modulating compounds for the treatment of body weight disorders are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are also claimed.

  抗ACE-2调节化合物用于治疗体重失调的方法已被披露。还声称了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and isolation of octopine and its analogues
  申请人：The University of Alabama in Birmingham

  公开号：US04615976A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  Novel octopine derivatives are disclosed which are useful for the selective growth of the agriculturally useful A. tumefaciens bacterium along with a synthetic method for their preparation. Also disclosed is a method of separating octopine derivatives from their diastereoisomers along with a method of selectively growing strains of the bacterium A. tumefaciens.

  本发明披露了一种新型的八胺衍生物，可用于选择性地促进农业上有用的A. tumefaciens细菌的生长，以及它们的合成方法。还披露了一种从它们的对映异构体中分离八胺衍生物的方法，以及一种选择性地培养A. tumefaciens菌株的方法。
• Putative reaction mechanism of heterologously expressed octopine dehydrogenase from the great scallop, Pecten maximus (L)
  作者：Andre Müller、Frank Janßen、Manfred K. Grieshaber

  DOI：10.1111/j.1742-4658.2007.06151.x

  日期：2007.12

  scallop's adductor muscle. Site-directed mutagenesis was used to elucidate the involvement of several amino acid residues for the reaction catalyzed by ODH. Cys148, which is conserved in all opine dehydrogenases known to date, was converted to serine or alanine, showing that this residue is not intrinsically important for catalysis. His212, Arg324 and Asp329, which are also conserved in all known opine dehydrogenase

  使用5'-和3'-RACE克隆了大扇贝内收肌的章鱼碱脱氢酶（ODH）的cDNA。cDNA包含1197个核苷酸的ORF，推导的氨基酸序列编码399个氨基酸的蛋白质。ODH在大肠杆菌中异源表达，带有一个C端五角组His-tag。使用金属螯合亲和色谱和Sephadex G-100凝胶过滤将ODH-5His纯化至均质。重组ODH的动力学性质与从扇贝内收肌分离的野生型ODH相似。使用定点诱变来阐明ODH催化的反应中涉及多个氨基酸残基。迄今为止已知的所有阿片脱氢酶中都保守的Cys148已转化为丝氨酸或丙氨酸，表明该残留物对于催化并不是本质上重要的。在所有已知的阿片脱氢酶序列中也都保守的His212，Arg324和Asp329进行了定点诱变。这些残基的修饰揭示了它们对酶催化活性的重要性。这些残基向丙氨酸的转化导致丙酮酸和L-精氨酸的K（m）大大增加而k（cat）值降低，但对NADH的K（m）和k（cat）值影响很小。
• Herbst; Swart, Journal of Organic Chemistry, 1946, vol. 11, p. 375
  作者：Herbst、Swart

  DOI：——

  日期：——
• Akasi, Journal of Biochemistry, 1937, vol. 25, p. 283
  作者：Akasi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图