(R)-2-bromo-5-acetamidopentanoic acid | 81397-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-bromo-5-acetamidopentanoic acid
• CAS: 81397-95-7
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 238.081
• InChiKey: PYMWMKQCKDPMDC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-5-acetamidopentanoic acid 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 154.0h， 生成 N2-(2-羧基乙基)-N5-(二氨基亚甲基)-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  天然章鱼中丙氨酸部分的构型

  摘要：

  章鱼碱具有N2-(1-羧乙基)精氨酸或N-(1-羧基-4-胍基丁基)丙氨酸的结构。天然章鱼碱中精氨酸部分的构型被确定为（S），而丙氨酸部分的构型被假定为（R）。通过从 (R)-丙氨酸和 (R)-2 开始的一系列反应，通过 (+)-章鱼碱的当前合成得出丙氨酸部分的构型为 (R) -bromo-5-acetamidopentanoic 酸。(R)-丙氨酸和(R)-2-溴-5-乙酰氨基戊酸在碱性条件下反应得到N2-((R)-1-羧乙基)-N5-乙酰基-(S)-鸟氨酸，其转化为N2-((R)-1-羧乙基)-(S)-鸟氨酸((R)，(S)-章鱼酸)通过用盐酸水解。(R),(S)-章鱼碱酸通过胍化作用得到(+)-章鱼碱((R),(S)-章鱼碱)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.261
• 作为产物：
  描述：

  N⁵-acetyl-(R)-ornithine 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以54%的产率得到(R)-2-bromo-5-acetamidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然章鱼中丙氨酸部分的构型

  摘要：

  章鱼碱具有N2-(1-羧乙基)精氨酸或N-(1-羧基-4-胍基丁基)丙氨酸的结构。天然章鱼碱中精氨酸部分的构型被确定为（S），而丙氨酸部分的构型被假定为（R）。通过从 (R)-丙氨酸和 (R)-2 开始的一系列反应，通过 (+)-章鱼碱的当前合成得出丙氨酸部分的构型为 (R) -bromo-5-acetamidopentanoic 酸。(R)-丙氨酸和(R)-2-溴-5-乙酰氨基戊酸在碱性条件下反应得到N2-((R)-1-羧乙基)-N5-乙酰基-(S)-鸟氨酸，其转化为N2-((R)-1-羧乙基)-(S)-鸟氨酸((R)，(S)-章鱼酸)通过用盐酸水解。(R),(S)-章鱼碱酸通过胍化作用得到(+)-章鱼碱((R),(S)-章鱼碱)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.261