(+)-八蒎酸 | 20197-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (+)-八蒎酸
• 英文名称: (R),(S)-octopinic acid
• 英文别名: Octopinic acid；(2S)-5-amino-2-[[(1R)-1-carboxyethyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 20197-09-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: ZQKXJZFWRBQTIO-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 (+)-八蒎酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 144.0h， 以61%的产率得到章鱼碱
  参考文献：
  名称：

  天然章鱼中丙氨酸部分的构型

  摘要：

  章鱼碱具有N2-(1-羧乙基)精氨酸或N-(1-羧基-4-胍基丁基)丙氨酸的结构。天然章鱼碱中精氨酸部分的构型被确定为（S），而丙氨酸部分的构型被假定为（R）。通过从 (R)-丙氨酸和 (R)-2 开始的一系列反应，通过 (+)-章鱼碱的当前合成得出丙氨酸部分的构型为 (R) -bromo-5-acetamidopentanoic 酸。(R)-丙氨酸和(R)-2-溴-5-乙酰氨基戊酸在碱性条件下反应得到N2-((R)-1-羧乙基)-N5-乙酰基-(S)-鸟氨酸，其转化为N2-((R)-1-羧乙基)-(S)-鸟氨酸((R)，(S)-章鱼酸)通过用盐酸水解。(R),(S)-章鱼碱酸通过胍化作用得到(+)-章鱼碱((R),(S)-章鱼碱)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.261
• 作为产物：
  描述：

  章鱼碱 生成 (+)-八蒎酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACE-2 modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040082496A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  ACE-2 modulating compounds for the treatment of body weight disorders are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are also claimed.

  抗ACE-2调节化合物用于治疗体重失调的方法已被披露。还声称了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• FIRMIN, J. L., J. CHROMATOGR., 514,(1990) N, C. 343-347
  作者：FIRMIN, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：TAYLOR K. B.、 HALL L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Configuration of Alanine Part in Natural Octopine
  作者：Kazuo Goto、Michinori Waki、Nobuo Mitsuyasu、Yasuo Kitajima、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.261

  日期：1982.1

  gave N2-((R)-1-carboxyethyl)-N5-acetyl-(S)-ornithine which was converted to N2-((R)-1-carboxyethyl)-(S)-ornithine ((R),(S)-octopinic acid) by hydrolysis with hydrochloric acid. (R),(S)-Octopinic acid gave (+)-octopine ((R),(S)-octopine) by guanidination. The reaction of (S)-alanine and (R)-2-bromo-5-acetamidopentanoic acid led to give (S),(S)-octopinic acid and subsequently (+)-isooctopine ((S),(S)-octopine)

  章鱼碱具有N2-(1-羧乙基)精氨酸或N-(1-羧基-4-胍基丁基)丙氨酸的结构。天然章鱼碱中精氨酸部分的构型被确定为（S），而丙氨酸部分的构型被假定为（R）。通过从 (R)-丙氨酸和 (R)-2 开始的一系列反应，通过 (+)-章鱼碱的当前合成得出丙氨酸部分的构型为 (R) -bromo-5-acetamidopentanoic 酸。(R)-丙氨酸和(R)-2-溴-5-乙酰氨基戊酸在碱性条件下反应得到N2-((R)-1-羧乙基)-N5-乙酰基-(S)-鸟氨酸，其转化为N2-((R)-1-羧乙基)-(S)-鸟氨酸((R)，(S)-章鱼酸)通过用盐酸水解。(R),(S)-章鱼碱酸通过胍化作用得到(+)-章鱼碱((R),(S)-章鱼碱)。