8-(4-carboxyphenyl)-1-ethyl-2,7,9-trimethyl-3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidine-3,5-dione | 865288-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-(4-carboxyphenyl)-1-ethyl-2,7,9-trimethyl-3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidine-3,5-dione
• CAS: 865288-57-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: BCEHSEXJRGKJAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-carboxyphenyl)-1-ethyl-2,7,9-trimethyl-3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidine-3,5-dione 、 (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 以90%的产率得到(1S,2S)-(+)-cyclohexylidene bis[1-ethyl-2,7,9-trimethyl-3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidine-3,5-dione-8-(1,4-phenylenecarboxylate)]
  参考文献：
  名称：

  激子手性。（A）强荧光联吡啶酮生色团的来源和（B）应用

  摘要：

  （A）给出了激子相互作用的起源及其在有机立体化学中的应用实例。（B） N ， N′- 羰基桥联的二吡啶酮构成一类新的高荧光发色团，适用于立体化学和绝对构型的研究。 Ñ ， Ñ '-Carbonylxanthobilirubic酯是强荧光，用荧光量子产率（φ ˚F）〜0.8，但产生从只弱激子CD 反式 -1,2-环己二醇模板。类似物与苯甲酸的酯代替丙酸 N ， N'- 羰基-8-（4-羧基苯基）-3-乙基-2,7,9-三甲基-（10 ħ ）-dipyrrin -1-酮，表现出强的荧光（φ ˚F = 0.68，λ EM = 493纳米，λ EX在CHCl = 422纳米3）和有机溶剂中的UV-Vis吸收（ɛ~21000在424纳米）。其与（1 S ，2 S ）-环己二醇的二酯 是发荧光的并且表现出激子圆二色性（Δɛ= + 15 dm 3 ·mol -1 ·cm -1，λ= 432 nm;Δɛ=

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0278-3
• 作为产物：
  描述：

  8-(p-carboxyphenyl)-3-ethyl-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 8-(4-carboxyphenyl)-1-ethyl-2,7,9-trimethyl-3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  激子手性。（A）强荧光联吡啶酮生色团的来源和（B）应用

  摘要：

  （A）给出了激子相互作用的起源及其在有机立体化学中的应用实例。（B） N ， N′- 羰基桥联的二吡啶酮构成一类新的高荧光发色团，适用于立体化学和绝对构型的研究。 Ñ ， Ñ '-Carbonylxanthobilirubic酯是强荧光，用荧光量子产率（φ ˚F）〜0.8，但产生从只弱激子CD 反式 -1,2-环己二醇模板。类似物与苯甲酸的酯代替丙酸 N ， N'- 羰基-8-（4-羧基苯基）-3-乙基-2,7,9-三甲基-（10 ħ ）-dipyrrin -1-酮，表现出强的荧光（φ ˚F = 0.68，λ EM = 493纳米，λ EX在CHCl = 422纳米3）和有机溶剂中的UV-Vis吸收（ɛ~21000在424纳米）。其与（1 S ，2 S ）-环己二醇的二酯 是发荧光的并且表现出激子圆二色性（Δɛ= + 15 dm 3 ·mol -1 ·cm -1，λ= 432 nm;Δɛ=

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0278-3