Thexyldimethylsilyl (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 196305-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Thexyldimethylsilyl (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 196305-18-7
• 化学式: C₅₈H₆₄O₁₆Si
• 分子量: 1045.22
• InChiKey: WVFDAPOVGYEYCO-SXCDRAPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thexyldimethylsilyl (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  内酯系列抗原H，Lewis X（Le x）和Lewis Y（Le y）1的高效合成

  摘要：

  叠氮半乳糖4的区域选择性61,6b-二-O-苯甲酰化提供了衍生物6，其允许随后进行区域选择性2b-O-岩藻糖基化，2b，3a-di-O-岩藻糖基化或区域选择性2b-O-苯甲酰化，然后是3a-O-岩藻糖基化分别直接提供H，Le y和Le x抗原构件8a-c。衍生的三氯乙酰亚氨酸酯9a-c提供了部分受O保护的受体5和13的区域和β-选择性糖基化，提供了间隔连接的H，Le x，Le y，二聚体Le x和Le y中间体12a-c可以分别容易地转化成目标分子1a-c和2b，c以及14b ，c。因此，显示了该抗原系列的最直接和最有效的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80013-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 72.25h， 生成 Thexyldimethylsilyl (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物合成中所需的乳糖衍生的结构单元的简单访问

  摘要：

  乳糖很容易转化为己基二甲基甲硅烷基（3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）; 该化合物可作为中间体，用于生成寡糖和糖缀合物合成所需的部分受O保护的乳糖结构单元。因此，从5开始，通过全-O-苯甲酰化，去甲硅烷基化，三氯乙酰亚氨酸酯的形成，Lemieux间隔基的糖基化和酸催化的脱-O-异亚丙基甲氧基羰基辛基（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-得到（1→4）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。在各种条件下用苯甲酰氰进行5的区域选择性苯甲酰化，得到3-O-（13），2,3,2'-O-（14），3,2'-O-（16）和2,2'-O -未保护的（17）乳糖苷。16的De-O-异亚丙基化产生了thexyldimethylsilyl（6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00135-3