heptyl 1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 74950-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: heptyl 1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 74950-80-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₉S
• 分子量: 462.562
• InChiKey: IRZBRIPFJRPYMQ-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl 1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到heptyl 1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  克罗恩病的抗粘连策略：口服活性甘露糖苷可以使肠道内的致病性大肠杆菌非殖民化

  摘要：

  准备起飞？粘附侵袭性大肠杆菌（AIEC）被证明可促进克罗恩病（CD）患者肠道粘膜的炎症。我们设计了一个小的AIEC抗粘剂库，其中一个库可以使AIEC从转基因CD小鼠模型的肠道中非克隆化。这些可能会为CD的治疗开辟新的视野。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600018
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranose 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到heptyl 1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  克罗恩病的抗粘连策略：口服活性甘露糖苷可以使肠道内的致病性大肠杆菌非殖民化

  摘要：

  准备起飞？粘附侵袭性大肠杆菌（AIEC）被证明可促进克罗恩病（CD）患者肠道粘膜的炎症。我们设计了一个小的AIEC抗粘剂库，其中一个库可以使AIEC从转基因CD小鼠模型的肠道中非克隆化。这些可能会为CD的治疗开辟新的视野。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600018

文献信息

• Synthesis, purification and liquid-crystalline behaviour of several alkyl 1-thio-d-glycopyranosides
  作者：Saskia A. Galema、Jan B.F.N. Engberts、Henk A. van Doren

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00185-7

  日期：1997.10

  This paper describes the synthesis, purification, and liquid-crystalline behaviour of a series of alkyl 1-thioglycopyranosides. The synthesis of these derivatives was carried out via a Lewis acid mediated coupling of the fully acetylated monosaccharide with an alkanethiol. The choice of the Lewis acid depends on the configuration of AcO-2, The carbohydrate-derived surfactants exhibit thermotropic liquid-crystalline behaviour. The alkyl 1-thioglycopyranosides form the expected smectic A phases upon heating. The clearing temperatures vary with alkyl chain length which is in accordance with the accepted model for the S-A phase of amphiphilic carbohydrate mesogens. For the alkyl 1-thiotalopyranosides, the clearing points are much lower than expected, presumably due to the formation of an intramolecular hydrogen bond in the talose moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Insulin-like and insulin-antagonistic carbohydrate derivatives. Synthesis of ω-substituted-alkyl 1-thio-α-D-mannopyranosides
  作者：Philippe L. Durette、T.Y. Shen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85382-3

  日期：1980.8