1-methylindole-3-(18O)carbaldehyde | 1386875-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylindole-3-(18O)carbaldehyde
• CAS: 1386875-74-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 161.188
• InChiKey: KXYBYRKRRGSZCX-HVRMQOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 N-甲基环己胺 、 溶剂黄146 、 重氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-methylindole-3-(18O)carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种稳定且可回收的 Z 型 g-C3N4/rGO/BiVO4 异质结光催化剂，用于在可见光下以甲醇为甲酰源的吲哚的位点选择性 C-3 甲酰化

  摘要：

  通过简便的两步水热法构建了一种稳定且可回收的 Z 型 gC 3 N 4 /rGO/BiVO 4异质结光催化剂。该光催化剂首次以甲醇为原子经济型甲酰源，以30% gC 3 N 4 / rGO/BiVO 4为原料，以吲哚为原料合成C-3甲酰化吲哚。表现出优异的光催化效率。猝灭实验表明，光生电子和空穴是实现反应的主要光活性物质。这种甲酰化反应具有优异的官能团耐受性、可重复使用的光催化剂和温和的反应条件等优点。克级合成表明了该策略在实际应用中的未来前景。

  DOI：

  10.1039/d2gc03858g

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Methyl/Methylene Oxygenation and C-H Formylation with a DABCO-DMSO System for the Synthesis of Carbonyl Indoles and Pyrroles
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290815

  日期：2012.5

  Abstract Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles and pyrroles was developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an additive in dimethyl sulfoxide (DMSO). Similar aerobic catalytic conditions could also be utilized for direct C–H formylation of C(3) on indoles and C(2) on pyrroles. Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles

  摘要 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。
• Recyclable and reusable<i>n</i>-Bu₄NBF₄/PEG-400/H₂O system for electrochemical C-3 formylation of indoles with Me₃N as a carbonyl source
  作者：Fei Ling、Didi Cheng、Tao Liu、Lei Liu、Yujin Li、Jingyi Li、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1gc00661d

  日期：——

  A safe, practical and eco-friendly electrochemical methodology for the synthesis of 3-formylated indoles has been developed by the utilization of Me3N as a novel formylating reagent. Stoichiometric oxidants, metal catalysts, and activating agents were avoided in this method, and an aqueous biphasic system of n-Bu4NBF4/PEG-400/H2O was used as a recyclable and reusable reaction medium, which made this

  通过使用Me 3 N作为新型甲酰化试剂，开发了一种安全，实用且环保的电化学方法，用于合成3-甲酰化的吲哚。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂和活化剂，并且将n -Bu 4 NBF 4 / PEG-400 / H 2 O的水相双相体系用作可循环和可重复使用的反应介质，从而实现了这种电合成方法更可持续和环保。该工艺扩大了N -EDG和N的底物范围和官能团耐受性-EWG吲哚。此外，通过这种途径实现了药物和天然产物的后期功能化和全部/正式合成。
• The ammonium-promoted formylation of indoles by DMSO and H2O
  作者：Haiyang Fei、Jintao Yu、Yan Jiang、Huan Guo、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c3ob41510d

  日期：——

  H2O is an efficient combination in the NH4OAc-promoted formylation of indole, where DMSO serves as a C1 carbon source. The mechanism study reveals that the procedure involves a usual and unusual Pummerer reaction.

  DMSO和H 2 O是NH 4 OAc促进的吲哚甲酰化的有效组合，其中DMSO用作C1碳源。机理研究表明，该过程涉及通常和不寻常的Pummerer反应。
• The Copper‐Catalyzed C‐3‐Formylation of Indole CH Bonds using Tertiary Amines and Molecular Oxygen
  作者：Jianbin Chen、Bin Liu、Dongfang Liu、Shan Liu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201200345

  日期：2012.9.17

  A copper‐catalyzed formylation reaction has been developed by employing oxygen (O2) as the clean oxidant. The CH bonds of indoles were C‐3‐formylated by tetramethylethylenediamine (TMEDA) and water (H2O; in situ formed and external added water) as the carbonyl source in moderate to good yields with good functional group tolerance. Thus, it represents a facile procedure leading to 3‐formylindoles.

  通过使用氧气（O 2）作为清洁氧化剂开发了铜催化的甲酰化反应。与c 吲哚的H键是通过四甲基乙二胺（TMEDA）和水C-3甲酰化（H 2 O;在原位形成，并且外部加入的水）在中度至良好的产率具有良好的官能团耐受性作为羰基源。因此，它代表了导致3-甲酰基吲哚的简便方法。