(9',10'-dimethoxy-2'-methyl-5-nitro-3'-oxo-6',7'-dihydro-3'H,7H-spiro[benzo[c][1,2,5]oxadiazole-4,4'-pyrido[2,1-a]isoquinolin]-7-ylidene-5'-ium)azinate | 1210435-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9',10'-dimethoxy-2'-methyl-5-nitro-3'-oxo-6',7'-dihydro-3'H,7H-spiro[benzo[c][1,2,5]oxadiazole-4,4'-pyrido[2,1-a]isoquinolin]-7-ylidene-5'-ium)azinate
• CAS: 1210435-21-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₈
• 分子量: 467.395
• InChiKey: KURMEDWQNKLXMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  169.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline 、 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxane 反应 1.0h， 以81%的产率得到(9',10'-dimethoxy-2'-methyl-5-nitro-3'-oxo-6',7'-dihydro-3'H,7H-spiro[benzo[c][1,2,5]oxadiazole-4,4'-pyrido[2,1-a]isoquinolin]-7-ylidene-5'-ium)azinate
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪及其相关吡咯衍生物与超亲电子硝基苯并恶二唑的S E Ar–S N Ar偶联

  摘要：

  7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ-Cl）和7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃聚糖（DNBF-Cl）的亲核芳族取代是由一系列不同取代的吲哚嗪（5a – f）和一系列已对双羟基吡咯并异喹啉（11a – f）进行了研究。与先前报道的强调这些化合物在σ络合过程中的超亲电特性一致，DNBZ-Cl和DNBF-Cl在室温下与乙腈中的弱碳亲核试剂5a – f和11a – f非常容易且定量地反应。在DNBZ-CL，将得到的产物（的情况下7Z，一个– f和12Z，a – f）是通过S E Ar–S N Ar机理置换氯原子所期望的值。一个重要的结果是，尽管两个环缺乏共面性，但这些化合物的特征是在供体吡咯型部分和电子缺陷受体DNBZ部分之间进行了强烈的分子内电荷转移。与此行为相反，DNBF-Cl反应显示出完全不同的模式，随着N氧化物官能度的丧失和吡咯部分的扩展，得到稳定的两性离子螺加合物（8F，a – f和13F，a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.071