3,4,5-trimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl 6-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranoside | 1217509-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-trimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl 6-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-iodo-2,2-dimethyl-6-(1,2,6-trimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1217509-78-8
• 化学式: C₂₀H₂₇IO₇
• 分子量: 506.335
• InChiKey: MBERBQPZDPTYAT-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl 6-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到acetic acid (3aR,4R,5aS,6aR,10aR,10bS,10cR)-(3a,5a,6a,9,10,10a,10b,10c-octahydro-2,2,6a,7,10a-pentamethyl-1,3,5,6-tetraoxa-9-oxo-4H-cyclopenta[c]fluoren-4-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones

  摘要：

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/b920884d
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 、 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-lyxo-hex-1-enitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 以63%的产率得到3,4,5-trimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl 6-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones

  摘要：

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/b920884d