(S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 89121-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: Boc-Lys(Cbz)-OEtTMS；2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 89121-14-2
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 480.677
• InChiKey: NXAAPFSAUYETIS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 6-(4-benzoylbenzamido)-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis, and initial evaluation of benzophenone-containing peptides as potential photoaffinity labels of oligosaccharyltransferase

  摘要：

  The benzophenone photophore was incorporated into protected tripeptides and tetrapeptides as photoactivatable probes to study the multimeric enzyme oligosaccharyltransferase (OST). These peptides contain the -Asn-X-Thr- sequon which is required for OST-catalyzed N-glycosylation. Two tripeptides, Bz-Asn-Bpa-Thr-NH2 (3b) and Bz-Asn-Lys[N-epsilon-(4-Bz)Bz]-Thr-NH2 (4b), were found to be good OST substrates. They were competitive inhibitors versus standard peptide substrate [C-14]Bz-Asn-Leu-Thr-NH2 and their K-i values were determined to be 41 +/- 61 mu M and 21 +/- 6 mu M, respectively, using synthetic (GlcNAc)(2)-PP-dolichol.. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00135-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以98.2%的产率得到(S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NANOMATERIAL COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND ASSEMBLY
  [FR] COMPOSITIONS DE NANOMATÉRIAU, SYNTHÈSE ET ASSEMBLAGE

  摘要：

  一系列仿生化合物的组成或装配包括模拟或在结构上类似于核酸碱基对的化学结构。纳米管和试剂的复合物可用于将试剂输送到个体的细胞或身体组织中，用于治疗和诊断目的。示例化合物包括Formula (I)、(III)、(V)或(VII)的化合物，或Formula (II)、(IV)、(VI)或(VIII)的化合物。

  公开号：

  WO2016081522A1

文献信息

• Methotrexate analogs. 21. Selective cleavage of 2-(trimethylsilyl)ethyl esters in the presence of N-tert-butyloxycarbonyl groups during the synthesis of protected dilysine and trilysine derivatives of methotrexate
  作者：Ronald A. Forsch、Andre Rosowsky

  DOI：10.1021/jo00181a043

  日期：1984.4