2,4-dimethoxy-6-vinylpyrimidine | 1375070-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-vinylpyrimidine
• 英文别名: 4-vinyl-2,6-dimethoxypyrimidine；4-Ethenyl-2,6-dimethoxypyrimidine
• CAS: 1375070-71-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: LRHZCPBOTHPOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-vinylpyrimidine 、 phenyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanimidothioate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基亚氨基硫化物与烯烃和水的光催化氧化还原中性选择性单C(sp3)–F键活化

  摘要：

  在氧化还原中性条件下，用烯烃和水完成了多氟化亚氨基硫化物的可见光促进的位点选择性和直接C-F键官能化，提供了具有氟代和全氟烷基取代碳中心的多种γ-内酰胺。多种全氟烷基单元，包括C 2 F 5、C 3 F 7、C 4 F 9和C 5 F 11进行了位点选择性脱氟官能化。该方案允许高化学选择性控制并显示出优异的官能团耐受性。机理研究表明，脱氟过程中电子几何形状的显着变化扩大了底物和产物之间的氧化还原窗口，并确保了单C(sp 3 ) –F键断裂的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d3sc03771a
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-甲氧基嘧啶 、 乙烯三氟硼酸钾 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2,4-dimethoxy-6-vinylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed borylative coupling of vinylazaarenes and N-Boc imines

  摘要：

  描述了具有立体选择性的Cu催化的三组分偶联反应，包括乙烯基氮杂芳烃、B₂(pin)₂和N-Boc亚胺。

  DOI：

  10.1039/c6cc00603e

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkenylazaarenes with Ketones
  作者：Aakarsh Saxena、Bonnie Choi、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja3036916

  日期：2012.5.23

  Catalytic enantioselective methods for the preparation of chiral azaarene-containing compounds are of high value. By combining the utility of copper hydride catalysis with the ability of C=N-containing azaarenes to activate adjacent alkenes toward nucleophilic additions, the enantioselective reductive coupling of alkenylazaarenes with ketones has been developed. The process is tolerant of a wide variety of azaarenes and ketones, and provides aromatic heterocycles bearing tertiary-alcohol-containing side chains with high levels of diastereo- and enantioselection.