(R)-5-hydroxyhexadecanoic acid | 96895-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-hydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: 5R-hydroxy-hexadecanoic acid；(5R)-5-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 96895-71-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: GIEJMPHHFWMLHG-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hydroxyhexadecanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-5-((R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(3-Iodopropyl)dodecyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-5-hydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <font>δ</font>-Lactones with Lipase-Catalyzed Resolution and Mitsunobu Reaction
  作者：Yasutaka Shimotori、Masakazu Aoyama、Tetsuo Miyakoshi

  DOI：10.1080/00397911.2010.529230

  日期：2012.3.1

  Both enantiomers of a series of delta-lactones (e.g., delta-decalactone, delta-dodelactone, and delta-hexadecalactone) were synthesized stereoselectively by Novozym 435-catalyzed resolution. Furthermore, only (S)-enantiomers of delta-lactones were synthesized with a combination of Novozym 435-catalyzed resolution and Mitsunobu reaction.
• Asymmetric reduction of the prochiral carbonyl group of aliphatic .gamma.- and .delta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00228a039

  日期：1987.9
• Chattopadhyay, S.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M. S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, p. 108 - 111
  作者：Chattopadhyay, S.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones
  作者：Claudio Paolucci、Claudio Mazzini、Antonino Fava

  DOI：10.1021/jo00106a030

  日期：1995.1

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.
• Synthesis of the enantiomers of 5-hexadecanolide, the pheromone of the queen of the oriental hornet, vespa orientalis,employing enzymic resolution of (±)-2-aminotridecanoic acid as the key-step
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96498-1

  日期：1985.1

  Optical resolution of(±)-2-chloroacetylaminotridecanoic acid with amino acylase gave (S)-2-aminotridecanoic add, which was converted into highly optically pure (S)-5-hexadecanolide (the pheromone of Vespa orientalls). Similarly (R)-2-chloroacetylammotridecanoic acid recovered after the enzymic hydrolysis yielded (R)-5-hexadecanolide. The existing methods for the preparation of the enantiomers of 5-hexadecanolide

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。